(-)-5β,17-dimethyl-4-hydroxy-3-methoxy-morphinan-6-one | 646032-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (-)-5β,17-dimethyl-4-hydroxy-3-methoxy-morphinan-6-one
• 英文别名: 4,14β-dihydroxy-3-methoxy-5β,17-dimethyl-morphinan-6-one；(1R,9R,10S,14S)-3,10-dihydroxy-4-methoxy-14,17-dimethyl-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-trien-13-one
• CAS: 646032-29-3
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₄
• 分子量: 331.412
• InChiKey: FBZCQDYUESNDPA-ASADDWESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-5β,17-dimethyl-4-hydroxy-3-methoxy-morphinan-6-one 在 甲烷磺酸 、 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 14β-hydroxy-3,4-dimethoxy-5β,17-dimethyl-morphinane-6-spiro-2'-(1,3-dioxolan)
  参考文献：
  名称：

  [DE] MORPHINANDERIVATE UND DEREN QUARTÄRE AMMONIUMSALZE SUBSTITUIERT IN POSITION 14, HERSTELLUNGSVERFAHREN UND VERWENDUNG
  [EN] MORPHINAN DERIVATIVES THE QUATERNARY AMMONIUM SALTS THEREOF SUBSTITUTED IN POSITION 14, METHOD FOR PRODUCTION AND USE THEREOF
  [FR] DERIVES DE MORPHINANE ET LEURS SELS D'AMMONIUM QUATERNAIRE SUBSTITUES EN POSITION 14, PROCEDE DE PRODUCTION DE CES COMPOSES ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2004005294A3
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-oxycodone 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 丙醇 、 水 为溶剂， 以69%的产率得到(-)-5β,17-dimethyl-4-hydroxy-3-methoxy-morphinan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Opioid Activity of Novel 6-ketolevorphanol Derivatives

  摘要：

  我们合成了具有不同C环取代模式的新型6-酮左啡诺类似物，并研究了它们在μ、δ和κ阿片受体上的结合亲和力。然后，我们基于小鼠回肠的电刺激收缩功能测定法评估了这些新类似物的体外活性。结果表明，具有Δ7,8键的类似物在任何阿片受体类型中均没有显著的效力。相反，具有饱和C环的类似物要么是强效κ激动剂，要么是强效κ拮抗剂，这取决于

  DOI：

  10.2174/157340613804488323

文献信息

• Morphinan derivatives, the quaternary ammonium salts thereof substituted in position 14, method for production and use thereof
  申请人：Schmidhammer Helmut

  公开号：US20080064712A1

  公开（公告）日：2008-03-13

  The present invention relates to a class of morphinan compounds and quaternary ammonium salts thereof, substituted in Position 14, which may be used as highly active analgesics or also as opioid antagonists. The present invention also relates to the pharmaceutically acceptable salts and easily produced derivatives thereof, a process for the production thereof and use thereof in the production of pharmaceutical specialities.

  本发明涉及一类在14位取代的吗啡类化合物和其季铵盐，可用作高效镇痛剂或阿片类拮抗剂。本发明还涉及其药学上可接受的盐和易于制备的衍生物，其制备过程以及在制备药物专业用途中的应用。
• MORPHINANDERIVATE SUBSTITUIERT IN POSITION 14 UND DEREN QUARTÄRE AMMONIUMSALZE, HERSTELLUNGSVERFAHREN UND VERWENDUNG
  申请人：ALCASYNN PHARMACEUTICALS GMBH

  公开号：EP1554282B1

  公开（公告）日：2008-05-28
• US7655671B2
  申请人：——

  公开号：US7655671B2

  公开（公告）日：2010-02-02