p-(isothiocyanyl)phenylalanine | 1261086-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: p-(isothiocyanyl)phenylalanine
• 英文别名: p-ITCPhe；(2S)-2-amino-3-(4-isothiocyanatophenyl)propanoic acid
• CAS: 1261086-06-9
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 222.268
• InChiKey: KKPPNULGYHHUFB-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基4-氨基-N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-L-苯丙氨酸酯 在 三氟乙酸 、 calcium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 p-(isothiocyanyl)phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  用于肽合成的生物正交和交联氨基酸的合成

  摘要：

  通过遗传或化学方法将非规范氨基酸掺入蛋白质的能力使人们可以在确定的残基处将新的化学性质引入蛋白质。然后可以使用常见的有机转化来修饰这种残基。这样，可以在不干扰肽链中任何其他相邻氨基酸的情况下改变肽的结构或功能。在这里，我们描述的合成和多种潜在的应用对-取代的苯丙氨酸衍生物，其包含异硫氰酸酯，α-二氮酮或硝酮官能团。总之，以良好的总产率合成了三种新型氨基酸。这些非规范性氨基酸允许进一步发展其他试剂无法实现的体外和体内化学选择性和区域选择性生物共轭反应。

  DOI：

  10.1007/s00726-010-0594-3

文献信息

• EP1221052A4
  申请人：——

  公开号：EP1221052A4

  公开（公告）日：2005-03-16
• CONJUGATED POLYMER TAG COMPLEXES
  申请人：Leif, Robert C.

  公开号：EP1221052B1

  公开（公告）日：2010-03-17
• US8048659B1
  申请人：——

  公开号：US8048659B1

  公开（公告）日：2011-11-01
• [EN] CONJUGATED POLYMER TAG COMPLEXES<br/>[FR] COMPLEXES MARQUEURS DE POLYMERES CONJUGUES
  申请人：LEIF ROBERT C

  公开号：WO2001027625A1

  公开（公告）日：2001-04-19

  Processes are described for: (1) the sequential solid phase synthesis of polymers with at least one tag, which can be a light emitting and/or absorbing molecular species (optical-label), a paramagnetic or radioactive label, or a tag that permits the physical separation of particles including cells. When multiple optical-labels are suitably arranged in three-dimensional space, the energy transfer from one moleculars species to another can be maximized and the radiationless loss between members of the same molecular species can be minimized; (2) the coupling of these polymers to biologically active and/or biologically compatible molecules through peripheral pendant substituents having at least one reactive site; and (3) the specific cleavage of the coupled polymer from a solid phase support. The tagged-peptide or polymers produced by these processes and their conjugates with an analyte-binding species, such as a monoclonal antibody or a polynucleotide probe are described. When functionalized europium macrocyclic complexes, as taught in our U.S. patents 5,373,093 and 5,696,240, are bound to polylysine and other peptides, the emitted light increases linearly with the amount of bound macrocyclic complex. Similar linearity will also result for multiple luminescent macrocyclic complexes of other lanthanide ions, such as samarium, terbium, and dysprosium, when they are bound to a polymer or molecule.