tert.-butyl (6R,7R)-7-benzoylamino-3-hydroxy-8-oxo-5-oxa-1-azabicyclo<4.2.0>oct-2-ene-2-carboxylate | 95967-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert.-butyl (6R,7R)-7-benzoylamino-3-hydroxy-8-oxo-5-oxa-1-azabicyclo<4.2.0>oct-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (6R,7R)-7-benzoylamino-3-hydroxy-8-oxo-5-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate；tert.-Butyl (6R, 7R)-7-benzoylamino-3-hydroxy-8-oxo-5-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate；tert-butyl (6R,7R)-7-benzamido-3-hydroxy-8-oxo-5-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 95967-30-9
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₆
• 分子量: 360.367
• InChiKey: JUBFDNICNHDXEI-BLLLJJGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert.-butyl (6R,7R)-7-benzoylamino-3-hydroxy-8-oxo-5-oxa-1-azabicyclo<4.2.0>oct-2-ene-2-carboxylate 生成 tert.-butyl (6R,7R)-7-benzoylamino-3-methoxy-8-oxo-5-oxa-1-azabicyclo<4.2.0>oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  HAEBICH, D.;HARTWIG, W.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tert.-butyl 4-<3(R)-benzoylamino-2-azetidinon-4(R)-yloxy>-2-diazo-3-oxo-butanoate 在 汞 氮 、 silica gel 、 toluene-ethyl acetate 作用下， 以 Benzene tetrahydrofuran 为溶剂， 反应 1.0h， 以12 mg (17%) of the title compound were obtained as a colorless rigid foam的产率得到tert.-butyl (6R,7R)-7-benzoylamino-3-hydroxy-8-oxo-5-oxa-1-azabicyclo<4.2.0>oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 7-acylamino-3-hydroxy-cephem-4-carboxylic

  摘要：

  一种制备7-酰化氨基-3-羟基-2-头孢烯-4-羧酸，7-酰化氨基-3-羟基-1-去硫-1-氧-3-头孢烯-4-羧酸或其衍生物的方法，其通式为##STR1##其中R.sup.1是氢或可选取代的烷基，烯基，炔基，芳基烷基，芳基，杂芳基，杂芳基烷基，芳氧基烷基，杂芳氧基烷基，烷氧基烷基，芳硫基烷基，杂芳硫基烷基，烷硫基烷基，烷氧基，芳氧基，烷硫基或芳硫基，R.sup.2是氢，羧保护基或药用酯基，X是硫或氧，包括以下步骤：（a）在惰性溶剂中，在路易斯酸或质子酸催化剂的存在下，将式##STR2##的化合物与（i）式##STR3##的化合物反应，其中R.sup.2和X具有上述含义，Y代表重氮（N.sub.2）或氢（H.sub.2），或（ii）式HX-CH.sub.2-C.tbd.C-COOR.sup.2的化合物形成三键中间体，加水合成三键，从而得到通式（2）的化合物，其中Y为氢（H.sub.2）时，直接得到通式（2）的化合物，即##STR4##（b）在碱的存在下，在溶剂中与叠氮化物反应，得到式##STR5##的化合物，（c）通过（i）在惰性溶剂中辐射或（ii）在催化剂存在下加热，将该化合物转化为所需的产物。最终产物是已知的β-内酰胺类抗生素，或可以转化为其。

  公开号：

  US04616084A1

文献信息

• A convergent scheme for the stereoselective synthesis of 3'-nor-1-oxacephems
  作者：D. Ha¨bich、W. Hartwig

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88797-4

  日期：1984.1