(-)-(S)-ethyl p-chlorophenylsulfinylacetate | 135248-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(S)-ethyl p-chlorophenylsulfinylacetate
• 英文别名: ethyl 2-[(S)-(4-chlorophenyl)sulfinyl]acetate
• CAS: 135248-73-6
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₃S
• 分子量: 246.715
• InChiKey: AWLUBZLGOYLMQT-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-ethyl p-chlorophenylsulfinylacetate 、 {(1S,2R,4R)-2-[(E)-(S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-hept-1-enyl]-4-methoxymethoxy-cyclopentyl}-acetaldehyde 在 哌啶 作用下， 生成 ethyl (E)-4-[(1R,2S,4S)-2-[(E,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhept-1-enyl]-4-(methoxymethoxy)cyclopentyl]-4-hydroxybut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of (+)-brefeldin A

  摘要：

  (+)-Brefeldin A (1) 通过使用 (+)-4-氰甲基环戊-2-烯-1-酮 (2) 作为关键化合物进行了合成。4-羟基-2-烯酸酯基团由醛 (7) 与 (S)-乙基-p-氯苯亚砜乙酸酯的反应构建而成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79936-9

文献信息

• Facile synthesis of (+)-brefeldin A
  作者：Junzo Nokami、Mamoru Ohkura、Yasufumi Dan-Oh、Yasuhiko Sakamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79936-9

  日期：1991.5

  (+)-Brefeldin A (1) was synthesized by using (+)-4-cyanomethylcyclopent-2-ene-1-one (2) as a key compound. 4-Hydroxy-2-enoate functionality was built by the reaction of the aldehyde (7) with (S)-ethyl p-chlorophenylsulfinylacetate.

  (+)-Brefeldin A (1) 通过使用 (+)-4-氰甲基环戊-2-烯-1-酮 (2) 作为关键化合物进行了合成。4-羟基-2-烯酸酯基团由醛 (7) 与 (S)-乙基-p-氯苯亚砜乙酸酯的反应构建而成。