4-bromobenzyl 2-cyanoacetate | 882877-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromobenzyl 2-cyanoacetate
• 英文别名: Cyanessigsaeure-；cyano-acetic acid-(4-bromo-benzyl ester)；Malonsaeure-(4-brom-benzylester)-nitril；Cyan-essigsaeure-(4-brom-benzylester)；(4-Bromophenyl)methyl 2-cyanoacetate
• CAS: 882877-86-3
• 化学式: C₁₀H₈BrNO₂
• 分子量: 254.083
• InChiKey: QRZSPDMYDCUBJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromobenzyl 2-cyanoacetate 、 环己酮 在 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以54%的产率得到2-Amino-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[b]thiophene-3-carboxylic acid 4-bromo-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-Aminothiophene-3-carboxylates and carboxamides as adenosine A1 receptor allosteric enhancers

  摘要：

  Three series of 2-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene and 2-amino-5,6,7,8-tetrahydrocyclohepta[b]thiophenes with 3-carboxylates and carboxamides have been prepared using the Gewald synthesis and evaluated as AIAR allosteric enhancers. The structure-activity relationships of these classes of compound are described. A number of compounds, notably 7b, are more potent and efficacious than PD81,723 (1). (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.11.018
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苄醇 、 氰乙酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 4-bromobenzyl 2-cyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  乙炔二羧酸二甲酯与丙二酸衍生物的反应：五甲氧基羰基环戊二烯阴离子，四甲氧基羰基环戊二烯酮，氰基四甲氧基黄腐酸酯和相关化合物

  摘要：

  确认了在吡啶和乙酸存在下，丙二酸二甲酯与乙炔二甲酸二甲酯的加合物作为互变异构八甲基环庚二烯八羧酸酯[（III）和（IV）]的改进配方。互变异构体或丙二酸其他酯的类似物均被乙酸钾转化为Diels的五甲氧基羰基环戊二烯酸钾（VIa）。重氮甲烷将非常强的酸的游离环戊二烯甲基化为C-甲基衍生物（Vb），容易水解为1,2,3,4-四甲氧基羰基-5-甲基环戊二烯阴离子（VIII）。通过用氯或溴处理盐（VIa）形成的C-氯和溴衍生物（Vd和e）是强卤化剂。

  DOI：

  10.1039/j39670001986

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Direct Carbonylation of Bromoacetonitrile to Synthesize 2‐Cyano‐ <i>N</i> ‐acetamide and 2‐Cyanoacetate Compounds
  作者：Zhi‐Peng Bao、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/anie.202301671

  日期：——

  A new and convenient palladium-catalyzed carbonylative procedure of bromoacetonitrile has been developed. A variety of valuable 2-cyano-N-acetamide and 2-cyanoacetate compounds were obtained in good to excellent yields under mild reaction conditions. Furthermore, this transformation can be carried out under atmospheric pressure and provides an alternative route to 7 drug compounds.

  开发了一种新的、方便的钯催化的溴乙腈羰基化程序。在温和的反应条件下，以良好到极好的收率获得了多种有价值的 2-氰基-N-乙酰胺和 2-氰基乙酸酯化合物。此外，这种转化可以在大气压力下进行，并为 7 种药物化合物提供了替代途径。
• CCCLXXXIII.—The modes of addition to conjugated unsaturated systems. Part IV. Further remarks and observations on the additions of pseudo-acids
  作者：Jack Bloom、Christopher Kelk Ingold

  DOI：10.1039/jr9310002765

  日期：——