3-nonanoyl-4-hydroxycoumarin | 20924-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-nonanoyl-4-hydroxycoumarin
• 英文别名: 3-Nonanoyl-(4-hydroxycoumarin) (4)；4-hydroxy-3-nonanoylchromen-2-one
• CAS: 20924-69-0
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄
• 分子量: 302.37
• InChiKey: HGBAQCFJDVLIRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nonanoyl-4-hydroxycoumarin 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.83h， 以4.3 g的产率得到3-nonyl-4-hydroxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  来自撒丁岛大茴香（Ferula communis）的抗分枝杆菌香豆素。

  摘要：

  合成证实了来自撒丁岛大茴香（Ferula communis）的一种新的烯丙基香豆素（E-ω-苯甲酰氧基阿魏酸，1b）的结构。母体化合物阿魏烯醇（1a）表现出亚微摩尔抗分枝杆菌活性，部分保留在1b和简化的合成类似物3中，但其ω-羟基和ω-乙酰氧基衍生物（分别为1c和1d）减少。1a的出色活性，低毒性以及明确的结构-活性关系的证据，使该烯丙基化的4-羟基香豆素成为有趣的抗菌化学型，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1021/np049706n
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 壬酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 0.17h， 以84%的产率得到3-nonanoyl-4-hydroxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  2-酰化和磺化的4-羟基香豆素的合成：体外脲酶抑制和分子对接研究

  摘要：

  合成了16种4-羟基香豆素衍生物，通过EI-MS和1 H NMR对其进行了表征，并筛选了抑制脲酶的潜力。三种化合物表现出比标准抑制剂硫脲更好的脲酶抑制作用（IC 50  = 21±0.11μM），而其他四种化合物表现出良好至中度的抑制作用，IC 50值在29.45±1.1μM和69.53±0.9μM之间。在分子对接研究的基础上建立了结构活性关系，这有助于预测最具活性的化合物的结合相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2016.04.005

文献信息

• Trkovnik,M. et al., Zeitschrift für Naturforschung. Teil B. Anorganische Chemie, organische Chemie, Biochemie, Biophysik, Biologie, 1972, vol. 27, p. 476 - 477
  作者：Trkovnik,M. et al.

  DOI：——

  日期：——