3-(1-bromoethenyl)-2,2-bis(trifluoromethyl)oxirane | 928822-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 3-(1-bromoethenyl)-2,2-bis(trifluoromethyl)oxirane
• CAS: 928822-68-8
• 化学式: C₆H₃BrF₆O
• 分子量: 284.984
• InChiKey: ORNMEGIQXLSGBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-5,5,5-trifluoro-4-(trifluoromethyl)penta-1,3-diene 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(1-bromoethenyl)-2,2-bis(trifluoromethyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  1,1-双（三氟甲基）丁二烯-1,3－一种新型的氟化结构单元

  摘要：

  尽管1,1-双（三氟甲基）丁二烯-1,3（1）与二甲胺反应并选择性地形成1,4-加合物[反式-（CF 3）2 CHCHCHCH 2 N（CH 3）2 ]，但卤化1继续主要形成（> 92％）1,2-加合物（CF 3）2 CCHCHXCH 2 X（X = Cl或Br）。“ ClF”或“ BrF”与1的亲电共轭加成仅会形成1,2-加合物（CF 3）2 CCHCHFCH 2 X（主要）和（CF 3）2CCHCHXCH 2 F（X ＝ Cl或Br）。二氟卡宾增加选择性地CHCH 2的部分1形成热稳定的乙烯基环丙烷。在与线性或环状二烯（丁二烯，环戊二烯，环己二烯-1,3）和四环烷的狄尔斯-阿尔德反应中，化合物1表现为亲二烯体，为反应提供了电子不足的CHCH 2键。通过高温NMR测量的1和其他氟代烯烃到四环烷烃的环加成的相对速率表明（CF 3）2 CCH充当非常强的吸电子取代基。还展示了基于1的产品的合成效用。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.11.017