3,N-dimethyl-4-hydroxy-6-<1-(3-hydroxypropyl)>-2-pyridone | 158831-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,N-dimethyl-4-hydroxy-6-<1-(3-hydroxypropyl)>-2-pyridone
• 英文别名: 4-Hydroxy-6-(3-hydroxypropyl)-1,3-dimethylpyridin-2-one
• CAS: 158831-51-7
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: LWYQSDJLBANGNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,N-dimethyl-4-hydroxy-6-<1-(3-hydroxypropyl)>-2-pyridone 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.08h， 生成 3-<4-(1,6-dihydro-1,5-dimethyl-4-methoxy-6-oxo-2-pyridinyl)-1-oxobutyl>-1-methyl-2-pyridone
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶酮照片-[4 + 4] 紫杉烷的方法

  摘要：

  在 3 位和 6' 位由四碳链束缚的吡啶酮可以进行 [4 + 4] 光环加成，同时形成三个，但不是四个，四取代的碳。在一项针对紫杉烷的研究中，发现 28 的光环加成完全受系链上的（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基控制，从而产生具有五个立体中心和在紫杉醇（紫杉醇）中发现的两个季碳的光产物。该光产物证明对硅胶不稳定，但一种烯烃的饱和得到稳定的产物 (30)。30 的烯醇醚的环氧化仅从环辛烯环的一个面进行，证明了多环系统的面偏差并正确引入了紫杉醇的 C-2 立体中心。作为这项研究的一部分，已知对 [4 + 4] 光二聚反应惰性的 4-甲氧基-2-吡啶酮，

  DOI：

  10.1021/ja962207r
• 作为产物：
  描述：

  γ-丁内酯 、 2-甲基乙酰乙酸乙酯 、 甲胺 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 生成 3,N-dimethyl-4-hydroxy-6-<1-(3-hydroxypropyl)>-2-pyridone
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶酮照片-[4 + 4] 紫杉烷的方法

  摘要：

  在 3 位和 6' 位由四碳链束缚的吡啶酮可以进行 [4 + 4] 光环加成，同时形成三个，但不是四个，四取代的碳。在一项针对紫杉烷的研究中，发现 28 的光环加成完全受系链上的（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基控制，从而产生具有五个立体中心和在紫杉醇（紫杉醇）中发现的两个季碳的光产物。该光产物证明对硅胶不稳定，但一种烯烃的饱和得到稳定的产物 (30)。30 的烯醇醚的环氧化仅从环辛烯环的一个面进行，证明了多环系统的面偏差并正确引入了紫杉醇的 C-2 立体中心。作为这项研究的一部分，已知对 [4 + 4] 光二聚反应惰性的 4-甲氧基-2-吡啶酮，

  DOI：

  10.1021/ja962207r

文献信息

• The BC rings of taxol by [4+4] photocycloaddition
  作者：Scott McN. Sieburth、K. Ravindran

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76686-x

  日期：1994.6

  Intramolecular photocycloaddition of 2-pyridones joined by a four-carbon chain will form the fused 8-6 ring system of taxol with both of the quaternary carbons. A C-7 silyloxy group on the tether fully controls stereogenesis to give the photoproduct as a single isomer.