N-(3-bromopyridin-2-yl)-N-(3-nitropyridin-2-yl)-amine | 863550-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: N-(3-bromopyridin-2-yl)-N-(3-nitropyridin-2-yl)-amine
• 英文别名: N-(3-bromopyridin-2-yl)-3-nitropyridin-2-amine
• CAS: 863550-21-4
• 化学式: C₁₀H₇BrN₄O₂
• 分子量: 295.095
• InChiKey: CEUMHIZHQCMRFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-bromopyridin-2-yl)-N-(3-nitropyridin-2-yl)-amine 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.12h， 以92%的产率得到N2-(3-bromopyridin-2-yl)pyridine-2,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  微笑重新排列为制备二氢双吡啶并吡嗪的工具

  摘要：

  开发了一种新颖的合成二氢二吡啶并吡嗪异构体A的方法。关键转化的特征是硝基取代的N，N'-二吡啶基胺的Smiles重排，异构体B的潜在前体，该异构体B是通过Pd催化反应制备的化合物烷基化并随后环化而获得的。

  DOI：

  10.1021/ol902369v
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-溴吡啶 、 2-氯-3-硝基吡啶 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以83%的产率得到N-(3-bromopyridin-2-yl)-N-(3-nitropyridin-2-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  微笑重新排列为制备二氢双吡啶并吡嗪的工具

  摘要：

  开发了一种新颖的合成二氢二吡啶并吡嗪异构体A的方法。关键转化的特征是硝基取代的N，N'-二吡啶基胺的Smiles重排，异构体B的潜在前体，该异构体B是通过Pd催化反应制备的化合物烷基化并随后环化而获得的。

  DOI：

  10.1021/ol902369v

文献信息

• Efficient and selective synthesis of alkoxy substituted di(pyridin-2-yl)amines and N-arylpyridin-2-ylamines
  作者：Irina-Claudia Grig-Alexa、Iuliana Simionescu、Oana-Irina Patriciu、Stéphane Massip、Adriana-Luminita Fînaru、Christian Jarry、Jean-Michel Léger、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.084

  日期：2012.4

  The formation of alkoxy substituted di(pyridin-2-yl)amines and N-arylpyridin-2-ylamines by nitro group reduction is described. Unexpected substitution of ortho with the amino at C-6 was observed during the reduction using SnCl2·2H2O in different alcohols. The influence of the nature of the atom at the 3- and 5-positions of nitro-substituted di(pyridin-2-yl)amines and N-arylpyridin-2-ylamines was investigated

  描述了通过硝基还原形成烷氧基取代的二（吡啶-2-基）胺和N-芳基吡啶-2-基胺。在不同醇中使用SnCl 2 ·2H 2 O还原过程中，观察到C-6上氨基被邻位取代。研究了硝基取代的二（吡啶-2-基）胺和N-芳基吡啶-2-基胺的3-位和5-位原子性质的影响。