(2-Hydroxymethyl-[1,3]oxathiolan-2-yl)-methanol | 191859-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: (2-Hydroxymethyl-[1,3]oxathiolan-2-yl)-methanol
• 英文别名: [2-(Hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-2-yl]methanol
• CAS: 191859-49-1
• 化学式: C₅H₁₀O₃S
• 分子量: 150.199
• InChiKey: PNSYHQIREJENLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Hydroxymethyl-[1,3]oxathiolan-2-yl)-methanol 在 咪唑 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium acetate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 75.17h， 生成 1-[2,2-Bis-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-[1,3]oxathiolan-4-yl]-4-hydroxy-5-methyl-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and antiviral activities of 1,3-dioxolanyl-, 1,3-oxathiolanyl- and 1,3-dithiolanylnucleosides with 2-hydroxymethyl substituents

  摘要：

  Novel 1,3-dioxolanyl-, 1,3-oxathiolanyl- and 1,3-dithiolanylnucleosides with 2-hydroxymethyl substituents (1a-4b) were each synthesized with good yields through the condensation of dinucleophiles (oxygen and/or sulfur) with 1,3-dibenzoxy-2-propanone methyl ketal as a key step. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00250-3
• 作为产物：
  描述：

  在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以88%的产率得到(2-Hydroxymethyl-[1,3]oxathiolan-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and antiviral activities of 1,3-dioxolanyl-, 1,3-oxathiolanyl- and 1,3-dithiolanylnucleosides with 2-hydroxymethyl substituents

  摘要：

  Novel 1,3-dioxolanyl-, 1,3-oxathiolanyl- and 1,3-dithiolanylnucleosides with 2-hydroxymethyl substituents (1a-4b) were each synthesized with good yields through the condensation of dinucleophiles (oxygen and/or sulfur) with 1,3-dibenzoxy-2-propanone methyl ketal as a key step. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00250-3

文献信息

• Synthesis of 1,3-oxathiolane derivatives as novel precursors of 2′,3′-dideoxy-3′-oxa-4′-thioribonucleosides
  作者：Junzo Nokami、Kazuyo Ryokume、Junya Inada

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01213-2

  日期：1995.8

  β′-hydroxy sulfides and were converted into 4-acetoxy-1,3-oxathiolanes, precursors of 2′,3′-dideoxy-3′-oxa-4′-thioribonucleosides, by the electrolytic acetoxylation of the 1,3-oxathiolane or by Pummerer rearrangement via sulfoxide.

  通过β'-羟基硫化物的电化学化学选择性α-乙酰氧基化反应制备1,3-氧杂硫杂环戊烷，然后将其转化为4-乙酰氧基-1,3-氧杂硫杂环戊烷，即2'，3'-二甲氧基-3'-oxa-4'的前体。 -硫代核糖核苷，通过1,3-氧杂硫杂环戊烷的电解乙酰氧基化或通过亚砜进行的Pummerer重排。