N,N-dibenzyl-6-bromohexan-1-amine | 196101-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzyl-6-bromohexan-1-amine
• CAS: 196101-62-9
• 化学式: C₂₀H₂₆BrN
• 分子量: 360.337
• InChiKey: UXAIYRSLTWTPBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-11-isopropylbenzo[d]carbazole 、 N,N-dibenzyl-6-bromohexan-1-amine 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 以35%的产率得到1,2,3,4,4a,5,6,7,7a,8-Decahydro-7a-[6-(N,N-dibenzylamino)hexyl]-11-isopropylbenzo[d]carbazole
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of antioxidants showing selective affinity for low density lipoproteins

  摘要：

  本文介绍了若干新颖的吲哚甾体类化合物、吲哚十氢化萘类化合物以及螺环四氢喹啉哌啶类化合物的合成方法。这些化合物具有链断裂抗氧化作用，并且在某些情况下对人血浆中的低密度脂蛋白颗粒表现出高度选择性结合特性。同时，对三种常见的甾体酮在费歇尔吲哚化反应中的立体选择性以及生成的吲哚被还原为吲哚啉的立体化学进行了探讨。

  DOI：

  10.1039/a701948c
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二溴己烷 、 二苄胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以42.8%的产率得到N,N-dibenzyl-6-bromohexan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of antioxidants showing selective affinity for low density lipoproteins

  摘要：

  本文介绍了若干新颖的吲哚甾体类化合物、吲哚十氢化萘类化合物以及螺环四氢喹啉哌啶类化合物的合成方法。这些化合物具有链断裂抗氧化作用，并且在某些情况下对人血浆中的低密度脂蛋白颗粒表现出高度选择性结合特性。同时，对三种常见的甾体酮在费歇尔吲哚化反应中的立体选择性以及生成的吲哚被还原为吲哚啉的立体化学进行了探讨。

  DOI：

  10.1039/a701948c
• 作为试剂：
  描述：

  叔丁基锂 、 2-(4-tert-Butylphenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-3,3-dimethyl-3H-benzo[g]indole 在 N,N-dibenzyl-6-bromohexan-1-amine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-[4_(eq),6_(eq)-Di-tert-butyl-3_(eq)-hydroxy-4_(ax),5_(ax)-oxycyclohexen-1-yl]-6,7,8,9-tetrahydro-3,3-dimethyl-2H-benzo[g]indole 、 2-(4-tert-Butylphenyl)-6-(N,N-dibenzylamino)hexyl-6,7,8,9-tetrahydro-3,3-dimethyl-3H-benzo[g]indole
  参考文献：
  名称：

  Brown, David W.; Lindquist, Monika; Mahon, Mary F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 16, p. 2337 - 2343

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fingolimod phosphoramidate prodrugs: Synthesis, photophysical characterisation and lipid bilayer interaction of fluorescent tagged Prodrug
  作者：Fabrizio Pertusati、Michaela Serpi、Chiara Morozzi、Edward James、Giacomo Renno、Francesca Cardano、Andrea Fin

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138614

  日期：2024.9

  FTY720 (Fingolimod, Gilenya, 1), a structural analog of sphingosine (2) was the first orally administered drug approved for the treatment of multiple sclerosis (MS). However, the phosphate derivative of Fingolimod, namely Fingolimod-1-phosphate (FTY720-1P, 3) is the biologically active molecule in MS as well as in various lysosomal storage diseases such as mucolipidosis IV and Nieman-Pick. In all cases

  FTY720（芬戈莫德，Gilenya，1）是鞘氨醇的结构类似物 (2)，是第一个被批准用于治疗多发性硬化症 (MS) 的口服药物。然而，芬戈莫德的磷酸盐衍生物，即芬戈莫德-1-磷酸盐 (FTY720-1P, 3) 是 MS 以及各种溶酶体贮积病（如粘脂贮积症 IV 和 Nieman-Pick）中的生物活性分子。在所有情况下，芬戈莫德都需要被磷酸化，类似于天然磷酸鞘氨醇 (4)，才能实现其治疗/生物学作用。在这里，我们报告了一个小型前药库的合成，该前药库可以提供 3 种生物活性物质的有效递送。此外，为了深入了解这些新候选药物在人体内的生物学行为，例如细胞和脑血屏障渗透性，我们制备了一种新前药的荧光标记版本并对其进行了光谱表征。通过研究荧光前药 18 和 DOPC/DPPC 脂质体模型之间的相互作用来评估我们的前药相对于生物膜的行为。