(2R,3R)-2-Hydroxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-ol | 904304-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2R,3R)-2-Hydroxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-ol
• 英文别名: (2R,3R)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-3-ol
• CAS: 904304-45-6
• 化学式: C₇H₁₄O₄
• 分子量: 162.186
• InChiKey: QKPYWZWSPJBKAW-CQMSUOBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-Hydroxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 barium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 methyl 6-bromo-2,3,6-trideoxy-D-threo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Towards a Synthesis of Vigabatrin Using Glycal Chemistry

  摘要：

  费里尔重排的应用为4-氨基己烯酸（即（R）和（S）-维加巴林）开辟了一条全新的碳水化合物合成途径。D-葡萄糖或D-半乳糖作为（R）和（S）-维加巴林合成的手性起始原料的潜力已经得到探索。

  DOI：

  10.3390/10080871
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R)-2-acetoxymethyl-6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3R)-2-Hydroxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Towards a Synthesis of Vigabatrin Using Glycal Chemistry

  摘要：

  费里尔重排的应用为4-氨基己烯酸（即（R）和（S）-维加巴林）开辟了一条全新的碳水化合物合成途径。D-葡萄糖或D-半乳糖作为（R）和（S）-维加巴林合成的手性起始原料的潜力已经得到探索。

  DOI：

  10.3390/10080871

文献信息

• Hsp90 family protein inhibitors
  申请人：Kitamura Yushi

  公开号：US20070155813A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  wherein n is an integer of 0 to 10; R 1 represents substituted or unsubstituted lower alkyl, substituted or unsubstituted lower alkoxy, substituted or unsubstituted cycloalkyl, substituted or unsubstituted lower alkoxycarbonyl, substituted or unsubstituted heterocyclic-alkyl, substituted or unsubstituted aryl, —CONR 7 R 8 , —NR 9 R 10 , etc.; R 2 represents substituted or unsubstituted aryl or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, etc.; R 3 and R 5 may be the same or different, each represent a hydrogen atom, substituted or unsubstituted lower alkyl, etc.; R 4 and R 6 may be the same or different, each represent a hydrogen atom, halogen, substituted or unsubstituted lower alkyl, etc.) Provided are an Hsp90 family protein inhibitor comprising, as an active ingredient, a benzene derivative of formula (I) or a prodrug thereof or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, etc.

  其中n为0到10的整数；R1代表取代或未取代的低碳基、取代或未取代的低碳氧基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的低碳氧羰基、取代或未取代的杂环烷基、取代或未取代的芳基、-CONR7R8、-NR9R10等；R2代表取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂环基等；R3和R5可以相同也可以不同，分别代表氢原子、取代或未取代的低碳基等；R4和R6可以相同也可以不同，分别代表氢原子、卤素、取代或未取代的低碳基等。提供了一种Hsp90家族蛋白抑制剂，其包括以下化合物作为活性成分：公式（I）的苯衍生物或其前药或其药学上可接受的盐等。
• Towards a Synthesis of Vigabatrin Using Glycal Chemistry
  作者：S. Boga、J. Aidhen、I. Aidhen

  DOI：10.3390/10080871

  日期：——

  Application of the Ferrier rearrangement led to a novel carbohydrate based synthetic route to 4-aminohexenoic acid viz. (R) and (S)-vigabatrin. The potential of D- glucose or D-galactose as the chiral starting materials for the synthesis of (R) and (S)- vigabatrin has been explored.

  费里尔重排的应用为4-氨基己烯酸（即（R）和（S）-维加巴林）开辟了一条全新的碳水化合物合成途径。D-葡萄糖或D-半乳糖作为（R）和（S）-维加巴林合成的手性起始原料的潜力已经得到探索。