3-phenyl-3,4-pentadien-1-ol | 1081774-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-3,4-pentadien-1-ol
• CAS: 1081774-27-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: AVRCTZLHCANFRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-3,4-pentadien-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N,N-diethyl-1-(3-phenylpenta-3,4-dien-1-yl)-1H-pyrrole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Ir 催化联烯系吡咯和吲哚环异构化的骨架和机理多样性

  摘要：

  报道了铱催化的N-丙二烯基吡咯和吲哚的环异构化。该方法由 CH 活化步骤启动，根据所使用的精确辅助配体和丙二烯的取代模式，提供多种合成相关的氮杂环产物。特别有吸引力的是四取代丙二烯基前体的烃化级联，其涉及伴随的氢化或环丙烷化步骤，并且以优异的立体和对映选择性进行。

  DOI：

  10.1002/anie.202408258
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙炔-1-醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 丙酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-phenyl-3,4-pentadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Ir 催化联烯系吡咯和吲哚环异构化的骨架和机理多样性

  摘要：

  报道了铱催化的N-丙二烯基吡咯和吲哚的环异构化。该方法由 CH 活化步骤启动，根据所使用的精确辅助配体和丙二烯的取代模式，提供多种合成相关的氮杂环产物。特别有吸引力的是四取代丙二烯基前体的烃化级联，其涉及伴随的氢化或环丙烷化步骤，并且以优异的立体和对映选择性进行。

  DOI：

  10.1002/anie.202408258

文献信息

• Highly Selective FeCl₃-Catalyzed Cyclization of β-Sulfonamidoallenes or β-Allenols and Aldehydes
  作者：Jiajia Cheng、Xinjun Tang、Shengming Ma

  DOI：10.1021/cs300838k

  日期：2013.4.5

  A FeCl3-catalyzed Prins cyclization reaction of β-sulfonamidoallenes or β-allenols with aldehydes has been developed for the synthesis of 3-chloromethyl-1,2,5,6-tetrahydro-1H-pyridine or 3-chloromethyl-5,6-dihydro-2H-pyran. The reaction is highly selective due to the stability of the allyl cation intermediate.

  已开发出一种FeCl 3催化的β-磺酰氨基丙二烯或β-烯丙醇与醛的Prins环化反应，用于合成3-氯甲基-1,2,5,6-四氢-1 H-吡啶或3-氯甲基-5， 6-二氢-2 H-吡喃。由于烯丙基阳离子中间体的稳定性，该反应是高度选择性的。
• US4082896A
  申请人：——

  公开号：US4082896A

  公开（公告）日：1978-04-04