2-[3-(6-bromopyridin-2-yl)-8-fluoroimidazo[1,2-a]pyridin-7-yl]propan-2-ol | 628323-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2-[3-(6-bromopyridin-2-yl)-8-fluoroimidazo[1,2-a]pyridin-7-yl]propan-2-ol
• 英文别名: 2-[3-(6-Bromopyridin-2-yl)-8-fluoroimidazo[1,2-alpha]pyridin-7-yl]propan-2-ol
• CAS: 628323-26-2
• 化学式: C₁₅H₁₃BrFN₃O
• 分子量: 350.19
• InChiKey: TUBPYTNBQFDESD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氰基-2-氟苯硼酸频哪醇酯 、 2-[3-(6-bromopyridin-2-yl)-8-fluoroimidazo[1,2-a]pyridin-7-yl]propan-2-ol 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以36%的产率得到3-fluoro-2-{6-[8-fluoro-7-(1-hydroxy-1-methylethyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]pyridin-2-yl}benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] 8-FLUORIMIDAZO`1,2-A!PYRIDINE DERIVATIVES AS LIGANDS FOR GABA RECEPTORS
  [FR] DERIVES DE 8-FLUORIMIDAZO[1,2- DOLLAR G(A)]PYRIDINE UTILISES COMME LIGANDS POUR LES RECEPTEURS GABA

  摘要：

  一类8-氟咪唑[1,2-a]吡啶衍生物，取代在3位处的五元或六元杂芳环，作为GABAA受体的选择性配体，特别具有高亲和力的α2和/或α3和/或α5亚基，因此在治疗和/或预防中枢神经系统的不良状况，包括焦虑、抽搐和认知障碍方面具有益处。

  公开号：

  WO2003099817A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(8-氟咪唑并[1,2-a]吡啶-7-基)丙烷-2-醇 、 2,6-二溴吡啶 、 Dicaesio carbonate 以affording 2-[3-(6-bromopyridin-2-yl)-8-fluoroimidazo[1,2-α]pyridin-7-yl]propan-2-ol as a white amorphous solid (210 mg, 60%)的产率得到2-[3-(6-bromopyridin-2-yl)-8-fluoroimidazo[1,2-a]pyridin-7-yl]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  8-fluoroimidazo 1,2-a pyridine derivatives as ligands for GABA receptors

  摘要：

  一类8-氟咪唑[1,2-α]吡啶衍生物，在3位被一个可选择取代的五元或六元杂环芳香环取代，成为GABAA受体的选择性配体，特别是对其中的α2和/或α3和/或α5亚单位具有高亲和力，因此有助于治疗和/或预防中枢神经系统的不良状况，包括焦虑、惊厥和认知障碍。

  公开号：

  US07226926B2

文献信息

• 8-Fluoroimidazo 1,2-a pyridine derivatives as ligands for gaba receptors
  申请人：Blackaby Peter Wesley

  公开号：US20060052385A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  A class of 8-fluoroimidazo[1,2-α]pyridine derivatives, substituted at the 3-position by an optionally substituted five-membered or six-membered heteroaromatic ring, being selective ligands for GABA A receptors, in particular having high affinity for the α2 and/or α3 and/or α5 subunit thereof, are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of adverse conditions of the central nervous system, including anxiety, convulsions and cognitive disorders.

  一类8-氟咪唑[1,2-α]吡啶衍生物，它们在3-位被一个可选择取代的五元或六元杂环芳香环所取代，是GABAA受体的选择性配体，特别是对α2和/或α3和/或α5亚单位具有高亲和力，因此对于治疗和/或预防中枢神经系统的不良症状，包括焦虑、抽搐和认知障碍具有益处。
• 8-FLUORIMIDAZO(1,2-A)PYRIDINE DERIVATIVES AS LIGANDS FOR GABA RECEPTORS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP1511748B1

  公开（公告）日：2006-08-09
• [EN] 8-FLUORIMIDAZO`1,2-A!PYRIDINE DERIVATIVES AS LIGANDS FOR GABA RECEPTORS<br/>[FR] DERIVES DE 8-FLUORIMIDAZO[1,2- DOLLAR G(A)]PYRIDINE UTILISES COMME LIGANDS POUR LES RECEPTEURS GABA
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2003099817A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  A class of 8-fluoroimidazo[1,2-a]pyridine derivatives, substituted at the 3-position by an optionally substituted five-membered or six-membered heteroaromatic ring, being selective ligands for GABAA receptors, in particular having high affinity for the α2 and/or α3 and/or α5 subunit thereof, are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of adverse conditions of the central nervous system, including anxiety, convulsions and cognitive disorders.

  一类8-氟咪唑[1,2-a]吡啶衍生物，取代在3位处的五元或六元杂芳环，作为GABAA受体的选择性配体，特别具有高亲和力的α2和/或α3和/或α5亚基，因此在治疗和/或预防中枢神经系统的不良状况，包括焦虑、抽搐和认知障碍方面具有益处。
• 8-fluoroimidazo 1,2-a pyridine derivatives as ligands for GABA receptors
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US07226926B2

  公开（公告）日：2007-06-05

  A class of 8-fluoroimidazo[1,2-α]pyridine derivatives, substituted at the 3-position by an optionally substituted five-membered or six-membered heteroaromatic ring, being selective ligands for GABAA receptors, in particular having high affinity for the α2 and/or α3 and/or α5 subunit thereof, are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of adverse conditions of the central nervous system, including anxiety, convulsions and cognitive disorders.

  一类8-氟咪唑[1,2-α]吡啶衍生物，在3位被一个可选择取代的五元或六元杂环芳香环取代，成为GABAA受体的选择性配体，特别是对其中的α2和/或α3和/或α5亚单位具有高亲和力，因此有助于治疗和/或预防中枢神经系统的不良状况，包括焦虑、惊厥和认知障碍。