N-{(R)-1-[1-(6-bromo-pyridin-2-yl)-1H-benzoimidazol-5-yl]-ethyl}-acetamide | 1227251-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-{(R)-1-[1-(6-bromo-pyridin-2-yl)-1H-benzoimidazol-5-yl]-ethyl}-acetamide
• 英文别名: N-[(1R)-1-[1-(6-bromopyridin-2-yl)benzimidazol-5-yl]ethyl]acetamide
• CAS: 1227251-10-6
• 化学式: C₁₆H₁₅BrN₄O
• 分子量: 359.225
• InChiKey: FQOGXTDAPLGFGH-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{(R)-1-[1-(6-bromo-pyridin-2-yl)-1H-benzoimidazol-5-yl]-ethyl}-acetamide 在 盐酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以97%的产率得到(R)-1-[1-(6-bromo-pyridin-2-yl)-1H-benzoimidazol-5-yl]-ethylamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR MODULATING THE GABAA RECEPTOR COMPLEX
  [FR] DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE ET LEUR UTILISATION POUR LA MODULATION DU COMPLEXE DU RÉCEPTEUR GABAA

  摘要：

  本申请公开了一种新的苯并咪唑衍生物，其一般式为（I）或其N-氧化物，其任何立体异构体或其立体异构体的任何混合物，或其药学上可接受的盐，其中Ra，Rb和Rc彼此独立地表示氢或a|基，Rd表示苯基，该苯基可选地取代一种或多种取代基，所述取代基独立地选自以下组：卤素，三氟甲基，三氟甲氧基，氰基，硝基，烷基，羟基，羟基烷基和烷氧基，并将其用作GABAA受体复合物的调节剂。在其他方面，本申请公开了这些化合物的用途，用于治疗方法和包含这些化合物的制药组合物。

  公开号：

  WO2010055126A1
• 作为产物：
  描述：

  N-{(R)-1-[3-amino-4-(6-bromo-pyridin-2-ylamino)-phenyl]-ethyl}-acetamide 、 原甲酸三乙酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到N-{(R)-1-[1-(6-bromo-pyridin-2-yl)-1H-benzoimidazol-5-yl]-ethyl}-acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR MODULATING THE GABAA RECEPTOR COMPLEX
  [FR] DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE ET LEUR UTILISATION POUR LA MODULATION DU COMPLEXE DU RÉCEPTEUR GABAA

  摘要：

  本申请公开了一种新的苯并咪唑衍生物，其一般式为（I）或其N-氧化物，其任何立体异构体或其立体异构体的任何混合物，或其药学上可接受的盐，其中Ra，Rb和Rc彼此独立地表示氢或a|基，Rd表示苯基，该苯基可选地取代一种或多种取代基，所述取代基独立地选自以下组：卤素，三氟甲基，三氟甲氧基，氰基，硝基，烷基，羟基，羟基烷基和烷氧基，并将其用作GABAA受体复合物的调节剂。在其他方面，本申请公开了这些化合物的用途，用于治疗方法和包含这些化合物的制药组合物。

  公开号：

  WO2010055126A1

文献信息

• [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR MODULATING THE GABAA RECEPTOR COMPLEX<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE ET LEUR UTILISATION POUR LA MODULATION DU COMPLEXE DU RÉCEPTEUR GABAA
  申请人：NEUROSEARCH AS

  公开号：WO2010055126A1

  公开（公告）日：2010-05-20

  The present application discloses novel benzimidazole derivatives of general formula (I) or an N-oxide thereof, any of its stereoisomers or any mixture of its stereoisomers, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein Ra, Rb, and Rc independent of each other represents hydrogen or a|kyl, and Rd represents a phenyl group, which phenyl group is optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of: halo, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, cyano, nitro, alkyl, hydroxy, hydroxyalkyl and alkoxy, and their use as modulators of the GABAA receptor complex. In other aspects the application discloses the use of these compounds, in a method for therapy and to pharmaceutical compositions comprising these compounds.

  本申请公开了一种新的苯并咪唑衍生物，其一般式为（I）或其N-氧化物，其任何立体异构体或其立体异构体的任何混合物，或其药学上可接受的盐，其中Ra，Rb和Rc彼此独立地表示氢或a|基，Rd表示苯基，该苯基可选地取代一种或多种取代基，所述取代基独立地选自以下组：卤素，三氟甲基，三氟甲氧基，氰基，硝基，烷基，羟基，羟基烷基和烷氧基，并将其用作GABAA受体复合物的调节剂。在其他方面，本申请公开了这些化合物的用途，用于治疗方法和包含这些化合物的制药组合物。