(S)-methanesulfonic acid 1-ethyl-but-2-ynyl ester | 911053-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methanesulfonic acid 1-ethyl-but-2-ynyl ester
• 英文别名: [(3S)-hex-4-yn-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 911053-26-4
• 化学式: C₇H₁₂O₃S
• 分子量: 176.236
• InChiKey: UIBLHQILGHCECK-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methanesulfonic acid 1-ethyl-but-2-ynyl ester 在 5% Pd-CaCO3 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0~30.0 ℃ 、342.65 kPa 条件下， 反应 148.0h， 生成 1-[(1R,2Z)-1-ethyl-but-2-en-1-yl]-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  WO2006/100568

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-hexyn-3-ol 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(S)-methanesulfonic acid 1-ethyl-but-2-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2006/100568

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Optically Active 2,3-Allenoates<i>via</i>Palladium-Catalyzed Carbonylation of Enantioenriched Propargylic Mesylates
  作者：Yuli Wang、Shengming Ma

  DOI：10.1002/adsc.201200910

  日期：2013.3.11

  Under mild conditions, optically active 2,3‐allenoates were synthesized from enantioenriched propargylic mesylates with moderate to excellent yields and high efficiency of chirality transfer by using palladium(0) bis(dibenzylideneacetone) (3 mol%) with (S)‐(−)‐5,5′‐bis(diphenylphosphino)‐4,4′‐bi‐1,3‐benzodioxole [(S)‐SEGPHOS] (3 mol%) as the catalyst and diammonium hydrogen phosphate (1.1 equiv .)

  在温和的条件下，使用钯（0）双（二苄叉基丙酮）（3 mol％）与（S）-（- ）-5,5'-双（二苯基膦基）-4,4'-bi-1,3-苯并二恶唑[（S）-SEGPHOS]（3 mol％）作为催化剂，磷酸氢二铵（1.1当量）作为催化剂根据。
• Preparation of Optically Pure Beta-Amino Acids Having Affinity for the Alpha-Delta Protein
  申请人：Herrinton Paul Matthew

  公开号：US20080194841A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  Disclosed are materials and methods for preparing optically active β-amino acids, which bind to the alpha-2-delta subunit of a calcium channel and are useful for treating pain, fibromyalgia, and a variety of psychiatric and sleep disorders. The method includes reacting a chiral allyl amine with a 2-alkynoate in the presence of a Lewis acid and a base to give a chiral tertiary enamine, which after reaction with ammonia, is hydrogenated to give optically active β-amino acids.

  本发明涉及制备光学活性β-氨基酸的材料和方法，该氨基酸与钙通道的α-2-δ亚单位结合，并且用于治疗疼痛、纤维肌痛和各种精神和睡眠障碍。该方法包括在路易斯酸和碱的存在下，将手性丙烯基胺与2-炔酸酯反应，得到手性三级恩酰胺，然后与氨反应后，经过氢化作用得到光学活性β-氨基酸。