(2S,3R,4R,5S,6R)-6-(acetoxymethyl)-3-(3-(2-acetoxyethyl)thioureido)-tetrahydro-2H-pyran-2,4,5-triyl triacetate | 1009816-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S,6R)-6-(acetoxymethyl)-3-(3-(2-acetoxyethyl)thioureido)-tetrahydro-2H-pyran-2,4,5-triyl triacetate
• 英文别名: 2-[[(2S,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]carbamothioylamino]ethyl acetate
• CAS: 1009816-96-9
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₁₁S
• 分子量: 492.504
• InChiKey: QFNKWGKGMPVVFK-DUQPFJRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S,6R)-6-(acetoxymethyl)-3-(3-(2-acetoxyethyl)thioureido)-tetrahydro-2H-pyran-2,4,5-triyl triacetate 在 三氟乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到(3aR,5R,6S,7R,7aR)-5-(acetoxymethyl)-2-(2-acetoxyethylamino)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazole-6,7-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/25170

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-aminoethyl acetate trifluoroacetate 、 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-isothiocyanato-β-D-glucopyranose 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(2S,3R,4R,5S,6R)-6-(acetoxymethyl)-3-(3-(2-acetoxyethyl)thioureido)-tetrahydro-2H-pyran-2,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/25170

  摘要：

  公开号：

文献信息

• SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Vocadlo David

  公开号：US20120316207A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The invention provides compounds of formula (I) for selectively inhibiting glycosidases, prodrugs of the compounds, and pharmaceutical compositions including the compounds or prodrugs of the compounds. The invention also provides methods of treating diseases and disorders related to deficiency or overexpression of O-GlcNAcase, accumulation or deficiency of O-GlcNAc.

  本发明提供了式(I)的化合物，用于选择性抑制糖苷酶，该化合物的前药以及包括该化合物或其前药的药物组合物。本发明还提供了治疗与O-GlcNA酰化酶缺乏或过度表达、O-GlcNAc的积累或缺乏有关的疾病和障碍的方法。
• Selective glycosidase inhibitors and uses thereof
  申请人：Vocadlo David

  公开号：US08962664B2

  公开（公告）日：2015-02-24

  The invention provides compounds of formula (I) for selectively inhibiting glycosidases, prodrugs of the compounds, and pharmaceutical compositions including the compounds or prodrugs of the compounds. The invention also provides methods of treating diseases and disorders related to deficiency or overexpression of O-GlcNAcase, accumulation or deficiency of O-GlcNAc.

  本发明提供了化合物(I)的配方，用于选择性抑制糖苷酶，该化合物的前药物以及包括该化合物或该化合物的前药物的药物组合物。本发明还提供了治疗与O-GlcNAcase缺乏或过度表达，O-GlcNAc的积累或缺乏相关的疾病和障碍的方法。
• US8962664B2
  申请人：——

  公开号：US8962664B2

  公开（公告）日：2015-02-24
• [EN] SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE GLYCOSIDASES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV FRASER SIMON

  公开号：WO2008025170A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  [EN] The invention provides compounds of formula (I) for selectively inhibiting glycosidases, prodrugs of the compounds, and pharmaceutical compositions including the compounds or prodrugs of the compounds The invention also provides methods of treating diseases and disorders related to deficiency or overexpression of O-GlcNAcase, accumulation or deficiency of O-GlcNAc
  [FR] L'invention concerne des composés pour inhiber de façon sélective les glycosidases, les promédicaments des composés, et des compositions pharmaceutiques comprenant les composés ou les promédicaments des composés. L'invention concerne également des procédés de traitement de maladies et de troubles se rapportant à la déficience ou à la surexpression de O-GlcNAcase, l'accumulation ou la déficience en O-GlcNAc.