4-ethynylbenzenesulfonic acid | 764638-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-ethynylbenzenesulfonic acid
• 英文别名: 4-Ethynylbenzenesulfonic acid
• CAS: 764638-11-1
• 化学式: C₈H₆O₃S
• 分子量: 182.2
• InChiKey: HGXZVCSFQYGFHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethynylbenzenesulfonic acid 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-{[5-(hydroxymethyl)-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl]ethynyl}benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  ETHINYL-PYRAZOLE DERIVATIVE

  摘要：

  提供的是一种由化学式[I]表示的新化合物，或者其在药学上可接受的盐，具有对抗第二组代谢型谷氨酸（m-Glu）受体的拮抗活性。该化合物或其药学上可接受的盐可用作预防或治疗剂，用于诸如新的情绪障碍（抑郁和双相障碍）、焦虑障碍（广泛性焦虑障碍、恐慌障碍、强迫症、社交焦虑障碍、创伤后应激障碍、特定恐惧症和急性应激障碍）、精神分裂症、阿尔茨海默病、认知功能障碍、痴呆、药物依赖、癫痫、震颤、疼痛、睡眠障碍等疾病。

  公开号：

  US20130123500A1
• 作为产物：
  描述：

  4-iodobenzenesulfonic acid 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-ethynylbenzenesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Rational Design of Sulfonated A₃Adenosine Receptor-Selective Nucleosides as Pharmacological Tools To Study Chronic Neuropathic Pain

  摘要：

  (N)-Methanocarba(bicyclo[3.1.0]hexane)adenosine derivatives were probed for sites of charged sulfonate substitution, which precludes diffusion across biological membranes, e.g., blood-brain barrier. Molecular modeling predicted that sulfonate groups on C2-phenylethynyl substituents would provide high affinity at both mouse (m) and human (h) A(3) adenosine receptors (ARs), while a N-6-p-sulfophenylethyl substituent would determine higher hA(3)AR vs mA(3)AR affinity. These modeling predictions, based on steric fitting of the binding cavity and crucial interactions with key residues, were confirmed by binding/efficacy studies of synthesized sulfonates. N-6-3-Chlorobenzyl-2-(3-sulfophenylethynyl) derivative 7 (MRS5841) bound selectively to h/m A(3)ARs (K-i(hA(3)AR) = 1.9 nM) as agonist, while corresponding p-sulfo isomer 6 (MRS5701) displayed mixed A(1)/A(3)AR agonism. Both nucleosides administered ip reduced mouse chronic neuropathic pain that was ascribed to either A(3)AR or A(1)/A(3)AR using A(3)AR genetic deletion. Thus, rational design methods based on A(3)AR homology models successfully predicted sites for sulfonate incorporation, for delineating adenosine's CNS vs peripheral actions.

  DOI：

  10.1021/jm4007966

文献信息

• New insights into the solubilization of Bodipy dyes
  作者：Song-Lin Niu、Gilles Ulrich、Pascal Retailleau、Jack Harrowfield、Raymond Ziessel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.017

  日期：2009.7

  protection of sulfonate groups by pyrrole of indopyrrole appears efficient but the deprotection step does not offer viable routes. Conversion of the bromopyrene or iodo Bodipy compounds to sulfobetaine derivatives is feasible either by cross-coupling directly the ethynylsulfobetaine or by first cross-coupling 1-(N,N-dimethylamino)-prop-2-yne followed by quaternization of the dimethylamino residue with 1,3-propanesultone

  合成了具有各种取代基的几种Bodipy染料，这些取代基旨在改善水溶性。在不同的合成策略中，通过吲哚吡咯的吡咯保护磺酸盐基团似乎是有效的，但是脱保护步骤没有提供可行的途径。通过将乙炔基磺基甜菜碱直接交叉偶联或先将1-（N，N-二甲基氨基）-丙-2-炔进行交叉偶联，然后再将二甲基氨基残基季铵化，将溴化re或碘化的Bodipy化合物转化为磺基甜菜碱衍生物是可行的。 1,3-丙磺酸内酯。这些染料中的一些（Bodipy's和pyr）在水中可适当溶解，并且在极性溶剂和水中仍保持高荧光性。
• Structure activity relationship of 2-arylalkynyl-adenine derivatives as human A₃ adenosine receptor antagonists
  作者：Jinha Yu、Philip Mannes、Young-Hwan Jung、Antonella Ciancetta、Amelia Bitant、David I. Lieberman、Sami Khaznadar、John A. Auchampach、Zhan-Guo Gao、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1039/c8md00317c

  日期：——

  Recognition of nucleosides at adenosine receptors (ARs) is supported by multiple X-ray structures, but the structure of an adenine complex is unknown. We examined the selectivity of predicted A1AR and A3AR adenine antagonists that incorporated known agonist affinity-enhancing N 6 and C2 substituents. Adenines with A1AR-favoring N 6-alkyl, cycloalkyl and arylalkyl substitutions combined with an A3AR-favoring

  多个X射线结构支持在腺苷受体（ARs）上识别核苷，但腺嘌呤复合物的结构尚不清楚。我们检查了结合已知激动剂亲和力增强N 6和C2取代基的预测的A1AR和A3AR腺嘌呤拮抗剂的选择性。具有A1AR偏爱的N 6-烷基，环烷基和芳基烷基取代基与A3AR偏爱的2-（（（5-氯噻吩-2-基）乙炔基）基团结合的腺嘌呤是人（h）A3AR选择性的，例如MRS7497 17（〜1000 -超过A1AR）。另外，证明了对hA2AAR和hA2BAR的结合选择性和功能性A3AR拮抗作用。17在hA3AR同源性模型中进行了计算对接和分子动力学模拟，以预测相互作用。腺嘌呤AR拮抗剂未概括核苷AR激动剂的SAR，
• 一种以联五元环为中心的对称染料分子及其制备方法
  申请人：西京学院

  公开号：CN107739529A

  公开（公告）日：2018-02-27

  一类以联五元环为中心的对称染料分子及其制备方法，该染料分子最突出的特点就是选择以新型的联五元环做为其对称中心并且通过在外围引入对称的强给电子基团与强吸电子基团，极大地增强了其分子整体的共轭效应,扩展了染料的响应范围。本发明所制备的染料分子由于具有相当好的热稳定性，化学稳定性，在可见光范围内具有非常宽的吸收范围，可应用于染料敏化太阳能电池中，并可表现出良好的光电转化性能，在能源开发利用方面具有很大的应用前景并且在光电器件的应用方面也具有巨大的潜力。
• Ethinyl-pyrazole derivative
  申请人：Nakamura Toshio

  公开号：US08642626B2

  公开（公告）日：2014-02-04

  Provided is a novel compound represented by formula [I] or a pharmaceutically acceptable salt thereof having antagonistic activity against group II metabolism-type glutamic acid (m-Glu) receptors. The compound or pharmaceutically acceptable salt thereof is useful as a prophylactic or therapeutic agent for diseases such as new mood disorders (depressive and bipolar disorders), anxiety disorders (generalized anxiety disorder, panic disorder, obsessive-compulsive disorder, social anxiety disorder, post-traumatic stress disorder, specific phobias, and acute stress disorder), schizophrenia, Alzheimer's disease, cognitive dysfunction, dementia, drug dependence, convulsions, tremors, pain, sleep disorders, and the like.

  提供的是一种由式[I]所表示的新化合物，或其药学上可接受的盐，该化合物具有对群体II代谢型谷氨酸（m-Glu）受体的拮抗活性。该化合物或其药学上可接受的盐可用作预防或治疗新的情绪障碍（抑郁症和双相障碍）、焦虑症（广泛性焦虑症、恐慌症、强迫症、社交焦虑症、创伤后应激障碍、特定恐惧症和急性应激障碍）、精神分裂症、阿尔茨海默病、认知功能障碍、痴呆、药物依赖、惊厥、震颤、疼痛、睡眠障碍等疾病的预防或治疗剂。
• CHELANTS AS CONTRAST ENHANCING AGENTS
  申请人：NYCOMED SALUTAR, INC.

  公开号：EP0717737B1

  公开（公告）日：1999-04-07