3-methyl-4,6-dinitro-2-phenylbenzo[b]furan | 881851-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 3-methyl-4,6-dinitro-2-phenylbenzo[b]furan
• 英文别名: 3-methyl-4,6-dinitro-2-phenyl-1-benzofuran
• CAS: 881851-09-8
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₅
• 分子量: 298.255
• InChiKey: SQICDXUMAFKBSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4,6-dinitro-2-phenylbenzo[b]furan 、 4-氯苯硫酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 4.5h， 以30%的产率得到4-(4-chlorophenylthio)-3-methyl-6-nitro-2-phenylbenzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cyclization of O-(3,5-dinitrophenyl) and O-(3-amino-5-nitrophenyl) ketoximes, products of transformations of 1,3,5-trinitrobenzene. The synthesis of nitrobenzo[b]furans and 4-hydroxynitroindoles

  摘要：

  在酮肟与 1,3,5-三硝基苯反应中得到的 O-(3,5-二硝基苯基)酮肟在酸催化下环化成 2-取代或 2,3-二取代的 4,6-二硝基苯并[b]呋喃。在类似的环化过程中，选择性还原 O-(3,5-二硝基苯基)酮肟中的硝基的产物意外地与 6-氨基-4-硝基苯并呋喃一起生成了 4-羟基-6-硝基吲哚。在 K2CO3 的存在下，4,6-二硝基苯并[b]呋喃中的 4-NO2 基团与硫醇发生反应而发生位移。找到了 4,6-二硝基苯并[b]呋喃第 3 位硝化和磺酰氯化的条件。完成了 2-甲基衍生物与二甲基甲酰胺缩醛的缩合。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0153-6
• 作为产物：
  描述：

  N-(3,5-dinitrophenoxy)-1-phenylpropan-1-imine 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以73%的产率得到3-methyl-4,6-dinitro-2-phenylbenzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cyclization of O-(3,5-dinitrophenyl) and O-(3-amino-5-nitrophenyl) ketoximes, products of transformations of 1,3,5-trinitrobenzene. The synthesis of nitrobenzo[b]furans and 4-hydroxynitroindoles

  摘要：

  在酮肟与 1,3,5-三硝基苯反应中得到的 O-(3,5-二硝基苯基)酮肟在酸催化下环化成 2-取代或 2,3-二取代的 4,6-二硝基苯并[b]呋喃。在类似的环化过程中，选择性还原 O-(3,5-二硝基苯基)酮肟中的硝基的产物意外地与 6-氨基-4-硝基苯并呋喃一起生成了 4-羟基-6-硝基吲哚。在 K2CO3 的存在下，4,6-二硝基苯并[b]呋喃中的 4-NO2 基团与硫醇发生反应而发生位移。找到了 4,6-二硝基苯并[b]呋喃第 3 位硝化和磺酰氯化的条件。完成了 2-甲基衍生物与二甲基甲酰胺缩醛的缩合。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0153-6

文献信息

• Synthesis of 4,6-dinitrobenzo[b]furans from 1,3,5-trinitrobenzene
  作者：Mikhail D. Dutov、Irina A. Vatsadze、Sergei S. Vorob’ev、Svyatoslav A. Shevelev

  DOI：10.1070/mc2005v015n05abeh002137

  日期：2005.1

  O-3,5-Dinitrophenylketoximes obtained by treatment of ketoximes with 1,3,5-trinitrobenzene undergo acid-catalysed cyclization to give 4,6-dinitrobenzo[b]furans substituted at the 2- or 2- and 3-positions.