2-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-7-[7-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-8-hydroxy-5-methoxynaphthalen-2-yl]-4-methoxynaphthalen-1-ol | 1259499-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-7-[7-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-8-hydroxy-5-methoxynaphthalen-2-yl]-4-methoxynaphthalen-1-ol
• CAS: 1259499-58-5
• 化学式: C₄₀H₅₈O₆Si₂
• 分子量: 691.068
• InChiKey: NGAQFTUPKRQDFC-UIOOFZCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.99
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-7-[7-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-8-hydroxy-5-methoxynaphthalen-2-yl]-4-methoxynaphthalen-1-ol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到tert-butyl-[(2S)-1-[7-[7-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-5,8-dimethoxynaphthalen-2-yl]-1,4-dimethoxynaphthalen-2-yl]propan-2-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  二聚 Fischer Carbenes：用于合成 Cardinalin 3 区域异构核心的双向 Dötz Benzannulation 和 oxa-Pictet-Spengler 策略

  摘要：

  介绍了红雀素 3 的区域异构二聚体吡喃萘醌核心结构的有效、不对称合成。该策略以二聚Fischer卡宾的合成、双向Dotz苯环化和oxa-Pictet-Spengler反应为关键步骤。该合成分六步完成，总产率为 7.4%。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258773
• 作为产物：
  描述：

  、 (S)-tert-butyldimethyl(pent-4-yn-2-yloxy)silane 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以65%的产率得到2-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-7-[7-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-8-hydroxy-5-methoxynaphthalen-2-yl]-4-methoxynaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  二聚 Fischer Carbenes：用于合成 Cardinalin 3 区域异构核心的双向 Dötz Benzannulation 和 oxa-Pictet-Spengler 策略

  摘要：

  介绍了红雀素 3 的区域异构二聚体吡喃萘醌核心结构的有效、不对称合成。该策略以二聚Fischer卡宾的合成、双向Dotz苯环化和oxa-Pictet-Spengler反应为关键步骤。该合成分六步完成，总产率为 7.4%。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258773