5,6-dichloro-2,2-dihydroxyindane-1,3-dione | 186910-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5,6-dichloro-2,2-dihydroxyindane-1,3-dione
• 英文别名: 5,6-dichloro-2,2-dihydroxyindene-1,3-dione
• CAS: 186910-74-7
• 化学式: C₉H₄Cl₂O₄
• 分子量: 247.034
• InChiKey: FKAGSRXIELJBLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dichloro-2,2-dihydroxyindane-1,3-dione 在 水 、 hydroxide 、 氢气 、 sodium chloride 作用下， 生成 5,6-Dichloro-3-oxo-1,3-dihydro-isobenzofuran-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Reactions of carbonyl compounds in basic solutions. Part 23.1 The mechanism of the base-catalysed ring fission of 2,2-dihydroxyindane-1,3-diones

  摘要：

  研究人员在 30% (v/v) 二噁烷-水中对一系列取代的 2,2-二羟基茚-1,3-二酮和苯丙烯-1,3-二酮进行了碱催化环裂变研究。反应分两个不同的步骤进行。第一步是相对较快的碱催化环裂变，生成取代的邻羧基苯基乙二醛；第二步是后者的重排，生成取代的邻羧基扁桃酸。在 25.0 °C条件下测定了一系列有限底物的环裂解速率系数。该反应仅在底物的单阴离子中为一阶反应。从动力学和产物研究中获得了哈米特反应常数 ρ。决定速率和产物的步骤似乎是分子内的亲核攻击。对所有底物在 25.0、35.0 和 45.0 °C 下的重排速率系数进行了测定。计算了活化参数。研究了动力学溶剂同位素、溶剂和盐的影响。使用改进的 Hammett 方程对 5 取代基和 5,6 二取代基对速率的影响进行了相关分析，得出 25 °C 时的反应常数 ρ 等于 3.4。

  DOI：

  10.1039/a606312h
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dichloro-1H-indene-1,2,3-trione 在 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 5,6-dichloro-2,2-dihydroxyindane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Bowden, Keith; Rumpal, Sanjay, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 2, p. 355 - 374

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regio- and stereoselective synthesis and evaluation of densely functionalized bispiro[oxindole-isoxazole-indandione] hybrids as anticancer agents
  作者：Zhi-Gang Yin、Xiong-Wei Liu、Lin Chen、Xiong-Li Liu、Bo-Wen Pan、Ying Zhou

  DOI：10.1039/d2nj03349f

  日期：——

  A substrate-dependent, highly β-regioselective one-pot multicomponent 1,3-dipolar cycloaddition reaction of 3-methyl-4-nitro-5-isatylidenyl-isoxazoles with azomethine ylides (thermally generated in situ from ninhydrin and sarcosine) is reported for the first time, furnishing a library of biologically useful bispiro[oxindole-isoxazole-indandione] hybrids. Target novel and structurally complex compounds

  3-甲基-4-硝基-5-异亚基-异恶唑与偶氮甲碱叶立德（原位热生成）的底物依赖性、高度β-区域选择性一锅多组分1,3-偶极环加成反应茚三酮和肌氨酸）首次被报道，提供了一个生物有用的双螺环[羟吲哚-异恶唑-茚满二酮]杂化物库。目标新型和结构复杂的化合物具有良好的产率和非对映选择性（高达 91% 的产率和 20 : 1 dr），具有两个相邻的螺四元中心。此外, 所描述的方法与我们之前的 3-甲基-4-硝基-5-异亚甲基异恶唑的 α-区域选择性环加成工作不同, 是一种高度 β-区域选择性环加成。新合成的化合物有效地抑制了各种癌细胞系的增殖。最有效的化合物4ah可以通过半胱天冬酶依赖性和非依赖性途径诱导K562细胞凋亡。