N-methyl-O-benzylhydroxylamine trifluoroacetate | 87439-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-O-benzylhydroxylamine trifluoroacetate
• 英文别名: O-benzyl-N-methylhydroxylamine TFA salt；BnO-NH(Me)*TFA；N-phenylmethoxymethanamine;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 87439-03-0
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₈H₁₁NO
• 分子量: 251.205
• InChiKey: KQEUJYCFHSQBOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(4-Isobutoxycarbonyloxy-4-oxo-butyl)-5-oxo-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 、 N-methyl-O-benzylhydroxylamine trifluoroacetate 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 O-benzyl N-methyl-4-<(S)-3-(tert-butyloxycarbonyl)-5-oxo-4-oxazolidinyl>butanohydroxamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of retrohydroxamate analogs of the microbial iron-transport agent ferrichrome

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00213a013

文献信息

• Targeting an Aromatic Hotspot in <i>Plasmodium falciparum</i> 1-Deoxy-<scp>d</scp> -xylulose-5-phosphate Reductoisomerase with β-Arylpropyl Analogues of Fosmidomycin
  作者：Sanjeewani Sooriyaarachchi、René Chofor、Martijn D. P. Risseeuw、Terese Bergfors、Jenny Pouyez、Cynthia S. Dowd、Louis Maes、Johan Wouters、T. Alwyn Jones、Serge Van Calenbergh、Sherry L. Mowbray

  DOI：10.1002/cmdc.201600249

  日期：2016.9.20

  growth of Plasmodium spp. Fosmidomycin [(3-(N-hydroxyformamido)propyl)phosphonic acid, 1] and its acetyl homologue FR-900098 [(3-(N-hydroxyacetamido)propyl)phosphonic acid, 2] potently inhibit 1-deoxy-d-xylulose-5-phosphate reductoisomerase (Dxr), a key enzyme in this biosynthetic pathway. Arylpropyl substituents were introduced at the β-position of the hydroxamate analogue of 2 to study changes in

  阻断2-C-甲基-d-赤藓醇-4-磷酸途径用于类异戊二烯的生物合成提供了抑制疟原虫属物种生长的新方法。磷霉素[（3-（N-羟基甲酰胺基）丙基）膦酸，1]及其乙酰基同系物FR-900098 [（3-（N-羟基乙酰胺基丙基）丙基，膦酸，2]有效抑制1-脱氧-d-木酮糖- 5-磷酸还原异构酶（Dxr），此生物合成途径中的关键酶。在异羟肟酸酯类似物2的β位置引入芳基丙基取代基，以研究亲脂性以及电子和空间特性的变化。几种新化合物对恶性疟原虫酶的效价接近1和2。针对该酶和寄生虫的活性相关性很好，支持了作用方式。七个X射线结构表明，所有新的芳基丙基取代基均取代了活性位点皮瓣的关键色氨酸残基，该残基与1和2形成了良好的相互作用。在大多数情况下，皮瓣在很大程度上是无序的。基于芳环上的取代基是在间位还是对位，化合物可以分为两类。通常，间位取代的化合物是更好的抑制剂，在这两类中，较小的尺寸与较好的效力有关。基于
• Synthesis and Evaluation of α-Halogenated Analogues of 3-(Acetylhydroxyamino)propylphosphonic Acid (FR900098) as Antimalarials
  作者：Thomas Verbrugghen、Paul Cos、Louis Maes、Serge Van Calenbergh

  DOI：10.1021/jm100211e

  日期：2010.7.22

  Three alpha-halogenated analogues of 3-(acetylhydroxyamino)propylphosphonic acid (FR900098) have been synthesized from diethyl but-3-enylphosphonate using a previously described method for the alpha-halogenation of alkylphosphonates. These analogues were evaluated for antimalarial potential in vitro against Plasmodium falciparum and in vivo in the P. berghei mouse model. All three analogues showed higher in vitro and/or in vivo potency than the reference compounds.