cinnamyl 2-butynyl ether | 201861-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cinnamyl 2-butynyl ether
• 英文别名: 3-but-2-ynoxyprop-1-enylbenzene
• CAS: 201861-56-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: FMFSBHWYDJHXSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cinnamyl 2-butynyl ether 在 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(5-phenyl-5,6-dihydro-2H-pyran-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  刘易斯酸介导的炔烃-环氧化合物的分子内CC键形成导致六元氮和氧杂环

  摘要：

  描述了在环境条件下由路易斯酸介导的氧和氮拴链炔烃和环氧化物的分子内C–C键形成。显示了一种从无环结构单元以高收率合成3,6-和5,6-二氢吡喃和3,4-脱氢哌啶的简单方法，无需使用任何过渡金属。

  DOI：

  10.1021/jo402550e
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔-1-醇 、 肉桂基溴 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 cinnamyl 2-butynyl ether
  参考文献：
  名称：

  当金遇到香水时：通过金催化的环化反应合成嗅觉化合物。

  摘要：

  依靠IPrAuCl与NaBArF的结合，已开发出一种高效，温和的合成路线来制备功能性挥发性氧杂双环[4.1.0]-庚-4-烯（29种化合物，分离产率为44-98％）。在1 g和25 g的规模上证明了显着的选择性，催化剂负载量低。这些低分子量烯醇的合成用途通过一些加合物的衍生化以及所有双环衍生物的空前嗅觉评估得到了进一步证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00843

文献信息

• Oxygen-Tethered 1,6-Enynes and [4.1.0]-Bicyclic Ether Skeletons as Hedonic Materials for the Fragrance Industry
  作者：Véronique Michelet、Romain Laher、Emilie Gentilini、Christophe Marin

  DOI：10.1055/a-1526-7917

  日期：2021.11

  ethers. Several bicyclic adducts were prepared in good to excellent yields (18–99%). Evaluation of NHC–Au complexes allowed to reach a TOF of 300 h–1. The evaluation for the organoleptic properties of [4.1.0]-bicyclic ethers were compared with the unprecedented properties of the 1,6-enyne precursors. Evaluations of starting materials showed a great interest in these structures with various olfactory facets

  描述了带有双环支架的香料工业原始结构的合成。据我们所知，这些结构在香水行业中未发现，无论是来自天然途径还是合成途径。NHC-金型催化剂表现出优异的活性，可生成轻质双环烯醇醚。制备了几种双环加合物，产率非常好（18-99%）。NHC-Au 复合物的评估允许达到 300 h-1 的 TOF。[4.1.0]-双环醚的感官特性评估与 1,6-烯炔前体前所未有的特性进行了比较。对起始材料的评估显示出对这些具有各种嗅觉面的结构的极大兴趣。在这项研究中，
• H-Bonded Counterion-Directed Enantioselective Au(I) Catalysis
  作者：Allegra Franchino、Àlex Martí、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/jacs.1c11978

  日期：2022.3.2

  data, and studies of solvent and nonlinear effects substantiate the key H-bonding interaction at the heart of the catalytic system. This conceptually novel approach, which lies at the intersection of metal catalysis, H-bond organocatalysis, and asymmetric counterion-directed catalysis, provides a blueprint for the development of supramolecularly assembled chiral ligands for metal complexes.

  提出了一种对映选择性过渡金属催化的新策略，其中放置在阳离子配合物配体上的 H 键供体允许精确定位负责不对称诱导的手性抗衡阴离子。该范例的成功实施在 1,6-烯炔的 5 - exo - dig 和 6 - endo -dig 环化中得到证明，将非手性膦脲 Au(I) 氯化物配合物与 BINOL 衍生的氨基磷酸 Ag(I) 盐和因此允许在具有挑战性的炔烃底物的Au（I）催化反应中首次普遍使用手性阴离子。改性配合物和阴离子的实验，1H NMR 滴定、动力学数据以及对溶剂和非线性效应的研究证实了催化系统核心的关键 H 键相互作用。这种概念上新颖的方法位于金属催化、氢键有机催化和不对称反离子定向催化的交叉点，为金属配合物的超分子组装手性配体的开发提供了蓝图。
• Synthesis of oxacyclic dienes via ring-closing enyne metathesis: difference in construction of eight-membered rings
  作者：Lin-Lin Zhang、Wen-Zhen Zhang、Xiang Ren、Xin-Yan Tan、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.107

  日期：2012.6

  A series of oxacyclic diene compounds, especially eight-membered products bearing a single oxygen atom which have not been reported previously, were successfully synthesized via ring-closing enyne metathesis using the second-generation Grubbs catalyst. In contrast to the construction of the five-membered rings, completely opposite substrate selectivity that methyl substituted internal alkyne showed

  使用第二代Grubbs催化剂通过闭环烯炔复分解成功合成了一系列氧杂环二烯化合物，尤其是以前未报道的带有一个氧原子的八元产物。与五元环的构建相反，在构建八元环衍生物时，观察到完全相反的底物选择性，即甲基取代的内部炔烃显示出比末端炔烃更高的反应性。
• Rh(II)-Catalyzed Skeletal Reorganization of 1,6- and 1,7-Enynes through Electrophilic Activation of Alkynes
  作者：Kazusa Ota、Sang Ick Lee、Jhih-Meng Tang、Manabu Takachi、Hiromi Nakai、Tsumoru Morimoto、Hitoshi Sakurai、Ken Kataoka、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ja9047637

  日期：2009.10.28

  the substituents on the aromatic ring also affects the ratio of type I and type II. The nature of a tether also has a significant effect on the course of the reaction. Experimental evidence for the intermediacy of a cyclopropyl rhodium carbenoid, a key intermediate in the skeletal reorganization of enynes, is also reported. In addition to the skeletal reorganization of enynes, Rh(II) complexes were

  报道了使用 Rh(II) 作为催化剂的 1,6- 和 1,7- 烯炔的骨架重组导致 1-乙烯基环烯烃。可以获得两种可能的 1-乙烯基环烯烃异构体，I 型和 II 型，它们的比例高度依赖于所用烯炔的取代模式。I 型化合物的形成涉及 CC 双键的单次断裂，其产物与烯炔复分解的产物相同。相比之下，II 型化合物的形成涉及 CC 双键和三键的双裂解，其具有异常的键连接。炔烃碳上的苯基和内部烯烃碳上的甲基的存在促进了 II 型化合物的形成。芳环上取代基的电子和空间性质也影响 I 型和 II 型的比例。系绳的性质也对反应过程有显着影响。还报告了环丙基铑卡宾（烯炔骨架重组的关键中间体）作为中间体的实验证据。除了烯炔的骨架重组外，Rh(II) 配合物还被发现对炔衍生物的一些环化异构化反应具有很高的催化活性，包括烯炔双环化为双环[4.1.0]庚烯衍生物和炔基呋喃环化为苯酚衍生物。还报道了烯炔骨架重组的关键中
• Lewis Acid Mediated Intramolecular C–C Bond Formation of Alkyne-Epoxide Leading to Six-Membered Nitrogen and Oxygen Heterocycles
  作者：Priya Ghosh、Pipas Saha、Somasekhar Bondalapati、Kiran Indukuri、Anil K. Saikia

  DOI：10.1021/jo402550e

  日期：2014.5.2

  Intramolecular C–C bond formation of oxygen- and nitrogen-tethered alkynes and epoxide mediated by Lewis acid under ambient conditions is described. A simple procedure for the synthesis of 3,6- and 5,6-dihydropyrans and 3,4-dehydropiperidines from acyclic building blocks in good yields without using any transition metal is shown.

  描述了在环境条件下由路易斯酸介导的氧和氮拴链炔烃和环氧化物的分子内C–C键形成。显示了一种从无环结构单元以高收率合成3,6-和5,6-二氢吡喃和3,4-脱氢哌啶的简单方法，无需使用任何过渡金属。