2-amino-3-(2-(4-chlorophenyl)thiazol-4-yl)propanoic acid | 26858-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-3-(2-(4-chlorophenyl)thiazol-4-yl)propanoic acid
• 英文别名: β-<2-(4-Chlorphenyl)-4-thiazolyl>alanin；2-amino-3-[2-(4-chloro-phenyl)-thiazol-4-yl]-propionic acid；2-Amino-3-[2-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazol-4-yl]propanoic acid
• CAS: 26858-33-3
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂O₂S
• 分子量: 282.751
• InChiKey: PGWQKOAEDZPXNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-(2-(4-chlorophenyl)thiazol-4-yl)propanoic acid 在 Chiralpak Zwix(+) column 作用下， 以 甲醇 、 甲酸 、 水 、 二乙胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S)-2-amino-3-[2-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazol-4-yl]propanoic acid 、 (2R)-2-azaniumyl-3-[2-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazol-4-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  杂环 36. 单壁碳纳米管结合的 N,N-二乙基乙醇胺在 2-Arylthiazol-4-yl-丙氨酸的酶促 DKR 中作为温和高效的外消旋剂

  摘要：

  在本文中，我们描述了从外消旋 N-乙酰基衍生物开始的对映体纯 1-2-芳基噻唑-4-基丙氨酸的化学酶法合成；通过将恶唑-5(4H)-酮的脂肪酶催化动态动力学拆分与化学和酶促对映选择性水解步骤相结合，以良好的产率 (74%–78%) 和高对映纯度 (ee > 99%) 提供所需产品. 开发的程序利用单壁碳纳米管结合的二乙氨基乙醇作为温和有效的外消旋剂，用于相应恶唑酮的动态动力学拆分。

  DOI：

  10.3390/molecules21010025