1,2,3,4-tetrachloroanthrone | 54098-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrachloroanthrone
• 英文别名: 1,2,3,4-Tetrachlor-anthron-(9)；1,2,3,4-Tetrachlor-9-anthron；1,2,3,4-Tetrachloranthron；1,2,3,4-Tetrachloroanthracen-9(10H)-one；1,2,3,4-tetrachloro-10H-anthracen-9-one
• CAS: 54098-89-4
• 化学式: C₁₄H₆Cl₄O
• 分子量: 332.013
• InChiKey: PFTMJVOBVKCJOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrachloroanthrone 在 盐酸 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 9-allyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octachlorotriptycene
  参考文献：
  名称：

  9-烯丙基三烯的溴化：溴烯烃的形成和中间溴离子的寿命

  摘要：

  9-烯丙基-1,2,3,4-四氯三烯的溴化得到溴烯烃与少量相应二溴化物的混合物。通过对模型化合物反应的检查，得出结论，溴对烯键的第一次攻击发生在内消旋异构体中，所得溴离子通过攻击三溴化物离子生成二溴化物或通过内旋而崩溃关于 C9-Callyl 键，然后攻击三溴离子以产生溴烯烃。在不同温度下对溴烯烃/二溴化物比率的检查表明，三溴化物离子攻击溴离子的活化能约为。比旋转屏障高 3 kcal/mol。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.731

文献信息

• Restricted Rotation Involving the Tetrahedral Carbon. XV. Restricted Rotation about a C_sp⁸–C_sp²Bond in 9-Aryltriptycene Derivatives
  作者：Mikio Nakamura、Michinori Oki

  DOI：10.1246/bcsj.48.2106

  日期：1975.7

  A series of 9-aryltriptycene derivatives have been prepared and their internal rotation about the CAr–C9 bond has been examined by DNMR technique. The PMR behavior of these compounds is best interpreted by assuming a back and forth rotation rather than a full rotation. The barriers to rotation of compounds with one substituted benzo group have been found to be in the range 13–15 kcal/mol, whereas those

  已经制备了一系列 9-芳基三萜衍生物，并通过 DNMR 技术检查了它们关于 CAr-C9 键的内旋。这些化合物的 PMR 行为最好通过假设来回旋转而不是完整旋转来解释。已发现具有一个取代的苯并基团的化合物的旋转障碍在 13-15 kcal/mol 的范围内，而具有两个取代的苯并桥的化合物的旋转障碍低于 9 kcal/mol。这些化合物相对于 9-烷基三萜烯的低势垒归因于基态能量的增加。还讨论了 9-芳基三萜的稳定构象。
• Restricted Rotation Involving the Tetrahedral Carbon. XIV. Conformational Equilibria and Attractive Interactions in Substituted 9-Benzyltriptycenes
  作者：Fumio Suzuki、Michinori Oki

  DOI：10.1246/bcsj.48.596

  日期：1975.2

  Several 9-benzyltriptycene derivatives were prepared by addition of benzynes to 9-benzylanthracenes. Rotation about the C9–Cbenzyl bond of compounds with a substituent at a peri-position to the benzyl group was found to be frozen at low temperatures on the NMR time scale but not at room temperature. In contrast, compounds with two substituents at two peri-positions to the benzyl group showed a frozen rotation about the C9–Cbenzyl bond at room temperature. Distribution of the conformers, as judged from the PMR intensities, showed preference to the dl-isomers in spite of the fact that they are the ones which are highly disfavored by steric effects. Interpretation of the phenomenon was based on the fact that attractive interactions, mainly charge-transfer type, exist between the substituted benzo group in the triptycene skeleton and the benzene ring in the benzyl group.

  通过将苄基加到 9-苄基蒽中，制备了几种 9-苄基三联苯衍生物。在核磁共振时间尺度上发现，在低温下，苄基的一个周边位置上有一个取代基的化合物围绕 C9-Cbenzyl 键的旋转被冻结，而在室温下则没有。与此相反，在苄基的两个周边位置上有两个取代基的化合物在室温下显示出围绕 C9-Cbenzyl 键的冻结旋转。根据 PMR 强度判断，尽管 dl-异构体受立体效应的影响很大，但其构象的分布却偏向于 dl-异构体。对这一现象的解释是，三庚烯骨架中的取代苯并基和苄基中的苯环之间存在吸引力相互作用，主要是电荷转移类型的相互作用。
• Restricted Rotation Involving the Tetrahedral Carbon. XI. Barriers to Rotation and Conformational Preferences of Substituted 9-Isopropyltriptycenes
  作者：Fumio Suzuki、Michinori Oki、Hiroshi Nakanishi

  DOI：10.1246/bcsj.47.3114

  日期：1974.12

  composition of which is almost 1 : 1 : 1. Repulsive nonbonding interaction is a decisive factor to determine the conformational preference. Approximate methods for line shape analysis of two methyl groups in an isopropyl group are discussed. Activation energies for rotation about the C9-Cpr bond increase with the increase in the size of 1-substituent except for the methyl group. The smaller effective size

  通过将苄加成到 9-异丙基蒽制备了几种 9-异丙基三苯甲基衍生物。发现围绕这些化合物的 C9-Cpr 键的旋转在室温下在 NMR 时间尺度上被冻结。那些在 1-位带有取代基的化合物作为 dl-异构体存在，至少绝大多数是。没有发现内消旋异构体存在的迹象。另一方面，9-异丙基-2,4-二甲基三苯乙烯作为d、l和内消旋异构体的混合物存在，其组成几乎为1:1:1。排斥性非键相互作用是决定构象偏好的决定性因素. 讨论了异丙基中两个甲基的线形分析的近似方法。围绕 C9-Cpr 键旋转的活化能随着除甲基外的 1-取代基尺寸的增加而增加。
• Restricted Rotation Involving the Tetrahedral Carbon. X. Barriers to Rotation of Methyl Groups in 9-Methyltriptycene Derivatives.
  作者：Mikio Nakamura、Michinori Oki、Hiroshi Nakanishi、Osamu Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.47.2415

  日期：1974.10

  Several 9-methyltriptycene derivatives have been synthesized and the PMR spectra examined at low temperatures. The compounds which have a methoxy or a methyl group at a peri position showed only broadening of methyl signals, whereas those with a chlorine at a peri position and another substituent at some other peri position showed a splitting of methyl signals. The compounds which have a halogen atom

  已经合成了几种 9-甲基三烯衍生物，并在低温下检查了 PMR 光谱。在周围位置具有甲氧基或甲基的化合物仅表现出甲基信号的加宽，而在周围位置具有氯且在其他一些周围位置处具有另一个取代基的化合物表现出甲基信号的分裂。在周位具有卤素原子的化合物在某种意义上是中间情况，它们显示信号以1:2的相对强度分成两部分，但没有显示出精细分裂。通过总线形状分析获得旋转的激活参数。已经讨论了替代效应。