9-methoxy-6,7-dihydrodibenzo[d,f ][1,2]thiazepine 5,5-dioxide | 1197916-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 9-methoxy-6,7-dihydrodibenzo[d,f ][1,2]thiazepine 5,5-dioxide
• 英文别名: 9-Methoxy-6,7-dihydrobenzo[d][1,2]benzothiazepine 5,5-dioxide
• CAS: 1197916-14-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃S
• 分子量: 275.328
• InChiKey: YREIKHVAPOQNBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 、 9-methoxy-6,7-dihydrodibenzo[d,f ][1,2]thiazepine 5,5-dioxide 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 邻硝基苯甲酸 、 奎宁胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  催化剂对丙酮酸反应的控制：胺基催化剂体系催化的丙酮酸直接对映选择性曼尼希反应

  摘要：

  报道了由胺基催化剂体系催化的丙酮酸盐的对映选择性曼尼希反应，其中丙酮酸盐充当亲核试剂。在大多数情况下，丙酮酸盐和环状磺酰亚胺的反应以高产率和高对映选择性提供了所需的曼尼希产物，包括那些带有四取代碳中心的产物。胺基催化剂体系中使用的酸的选择是形成具有高对映选择性的曼尼希产物的关键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00436
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromo-5-methoxybenzyl)benzenesulfonamide 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基溴化铵 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到9-methoxy-6,7-dihydrodibenzo[d,f ][1,2]thiazepine 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的分子内环化反应合成多环阿魏酸

  摘要：

  从实用的磺酰胺，1-萘胺和2-卤代苄基溴合成新的苏丹草的实用且高产的方法已有报道。通过钯催化的，无配体的分子内环化反应，已经制备了各种三环，四环和五环的阿马甜。还描述了反应途径的详细机理研究。 环化-乙酸钯-磺酰胺-舒马酸

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216888

文献信息

• Sulfoxylate Anion Radical-Induced Aryl Radical Generation and Intramolecular Arylation for the Synthesis of Biarylsultams
  作者：Joydev K. Laha、Pankaj Gupta

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03031

  日期：2022.3.18

  Aryl radical generation from the corresponding aryl halides using an electron donor and subsequent intramolecular cyclization with arenes could be an important advancement in contemporary biaryl synthesis. A green and practically useful synthetic protocol to access diverse six- and seven-membered biarylsultams especially with a free NH group including demonstration of a gram-scale synthesis is reported

  使用电子供体从相应的芳基卤化物生成芳基自由基，然后与芳烃进行分子内环化，可能是当代联芳基合成的重要进步。本文报道了一种绿色且实用的合成方案，用于获取各种六元和七元联芳基磺胺类化合物，尤其是具有游离 NH 基团的化合物，包括克级合成的演示。次硫酸根阴离子自由基 (SO 2 –• )，由试剂雕白粉或连二亚硫酸钠 (Na 2 S 2 O 4)，被发现是从芳基卤化物形成芳基自由基的关键单电子转移剂，其在分子内芳基化后得到具有良好至优异产率的联芳基磺胺。该方法的特点是产生仍未开发的芳基自由基，使用廉价且易于获得的工业试剂，以及无过渡金属、温和和绿色的反应条件。