(S)-tert-butyl 4-[(5S,6S)-6-(methoxycarbonyl)-2,2,3,3,8,8,9,9-octamethyl-4,7-dioxa-3,8-disiladecan-5-yl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 1253734-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 4-[(5S,6S)-6-(methoxycarbonyl)-2,2,3,3,8,8,9,9-octamethyl-4,7-dioxa-3,8-disiladecan-5-yl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-[(1S,2S)-1,2-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3-methoxy-3-oxopropyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1253734-90-5
• 化学式: C₂₆H₅₃NO₇Si₂
• 分子量: 547.88
• InChiKey: AGQXPXJCPFZGNC-UFYCRDLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.31
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 4-[(5S,6S)-6-(methoxycarbonyl)-2,2,3,3,8,8,9,9-octamethyl-4,7-dioxa-3,8-disiladecan-5-yl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 silica supported ferrichloride hexahydrate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 17.0h， 以45%的产率得到tert-butyl (3S,4S,5S)-4,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-oxo-tetrahydro-2H-pyran-3-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  A Short and Efficient Synthesis of (2S,3S,4S)-tert-Butyl 3,4-Dihydroxy-2-(methoxymethyl)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate

  摘要：

  标题化合物的不对称合成是从 l-丝氨酸开始的。以锡诺珊为媒介的内酰胺化反应提供了关键的中间体，且收率良好。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218843
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 (S)-tert-butyl 4-[(1S,2S)-2-(methoxycarbonyl)-1,2-dihydroxyethyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(S)-tert-butyl 4-[(5S,6S)-6-(methoxycarbonyl)-2,2,3,3,8,8,9,9-octamethyl-4,7-dioxa-3,8-disiladecan-5-yl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Short and Efficient Synthesis of (2S,3S,4S)-tert-Butyl 3,4-Dihydroxy-2-(methoxymethyl)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate

  摘要：

  标题化合物的不对称合成是从 l-丝氨酸开始的。以锡诺珊为媒介的内酰胺化反应提供了关键的中间体，且收率良好。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218843