dimethyl 2-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)cycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate | 850405-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)cycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 2-(4-methoxycarbonylphenyl)cycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate
• CAS: 850405-56-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O₆
• 分子量: 290.273
• InChiKey: NQGLVEYLYVAEHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)cycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 以81%的产率得到methyl 2-methoxy-5-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  环丙烯基羧酸酯的催化剂控制的开环环异构反应，用于不同区域的2-烷氧基呋喃的高度区域选择性合成

  摘要：

  通过相同环丙烯基羧酸酯的开环环异构化，在不同溶剂中具有良好的收率，并通过使用优异的区域选择性，可以高度区域选择性地合成不同取代的2-烷氧基呋喃（2,3,4-或2,3,5-三取代呋喃）分别作为催化剂的[Cu（acac）2 ]（acac =乙酰丙酮）或[RuCl 2（PPh 3）3 ]。这两种不同类型的呋喃的结构是通过X射线衍射研究确定的。已经提出了基本原理。

  DOI：

  10.1002/asia.201000324
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 在 dirhodium tetraacetate 、 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 dimethyl 2-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)cycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  可见光催化环丙烯的非对映选择性加氢酰化

  摘要：

  公开了一种有效且通用的环丙烯加氢酰化策略，用于在温和的反应条件下合成各种2-酰基环丙烷衍生物。该方案的高官能团耐受性特点是通过光诱导α-酮酸脱羧，然后将酰基自由基加成到环丙烯上，以非对映选择性方式实现酰化环丙烷的发散合成。此外，以反式选择性方式在最少取代的烯属碳中心区域选择性添加酰基使得该方案对天然产物开发更具吸引力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03095

文献信息

• Dinuclear gold-catalyzed C-H bond functionalization of cyclopropenes
  作者：Kai Liu、Tingrui Li、Duan-Yang Liu、Weipeng Li、Jian Han、Chengjian Zhu、Jin Xie

  DOI：10.1007/s11426-021-1031-x

  日期：2021.11

  We report an unprecedented C-H bond functionalization of cyclopropenes enabled by dinuclear gold catalysis. Highly selective C-H allylation, alkynylation and halogenation of cyclopropenes with organic halides have been realized. The reaction does not require strong external oxidants and affords access to functionalized cyclopropenes in moderate to good yields. The reductive elimination process to controllably

  我们报告了由双核金催化实现的环丙烯的前所未有的 CH 键功能化。已经实现了环丙烯与有机卤化物的高选择性 CH 烯丙基化、炔基化和卤化。该反应不需要强外部氧化剂，并且可以以中等至良好的产率获得官能化的环丙烯。可以通过使用不同的双核金催化剂来调整可控地构建 CC 或 CX 键的还原消除过程。
• Dual Gold/Silver Catalysis Involving Alkynylgold(III) Intermediates Formed by Oxidative Addition and Silver‐Catalyzed C−H Activation for the Direct Alkynylation of Cyclopropenes
  作者：Yangyang Yang、Patrick Antoni、Marc Zimmer、Kohei Sekine、Florian F. Mulks、Long Hu、Lumin Zhang、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201812577

  日期：2019.4

  While gold‐mediated synergistic catalytic processes involving transmetalations with other metals are well understood, AuI/AuIII cycles in these reactions are rarely reported. Herein a gold‐catalyzed direct alkynylation of cyclopropenes is enabled by two operating catalytic cycles, an oxidative catalytic cycle involving an alkynyl AuIII complex formed by oxidative addition and one involving a silver‐mediated

  尽管众所周知金介导的与其他金属发生重金属化的协同催化过程，但很少报道这些反应中的Au I / Au III循环。在此，金的环丙烯丙烯直接烷基化反应通过两个操作催化循环实现，一个氧化催化循环涉及通过氧化加成形成的炔基Au III配合物，另一个涉及银介导的CH活化。
• Gold‐Catalyzed Divergent Ring‐Opening Rearrangement of Cyclopropenes Enabled by Dichotomous Gold−Carbenes
  作者：Tingrui Li、Yilitabaier Julaiti、Xiaopeng Wu、Jie Han、Jin Xie

  DOI：10.1002/chem.202202851

  日期：2022.12.20

  Two in One: A gold-catalyzed divergent ring-opening rearrangement of cyclopropenes has been developed for concise synthesis of structurally important polysubstituted naphthols and furans enabled by the dichotomous gold−carbenes. The use of different gold-catalysts allows for successful tuning of gold carbene reactivity or gold carbenoid reactivity in organic synthesis.

  二合一：已开发出金催化的环丙烯发散开环重排，用于通过二分金-卡宾实现结构上重要的多取代萘酚和呋喃的简明合成。使用不同的金催化剂可以成功调整有机合成中的金卡宾反应性或金卡宾反应性。
• Highly selective catalyst- and additive-free iodosulfonylation of cyclopropenes in water
  作者：Chuxiong Peng、Fengyan Gu、Xiaofeng Lin、Ning Ding、Qichen Zhan、Peng Cao、Tao Cao

  DOI：10.1039/d2gc04296g

  日期：——

  The construction of functionalized cyclopropanes is a hot topic in synthetic chemistry as they are important 3C starting materials and privileged structures in medicinal chemistry. By treating the readily available cyclopropenes with sulfonyl iodides in water, β-iodo cyclopropyl sulfones were diastereoselectively formed via a syn-addition process in high yields. Employment of water as the sole solvent

  功能化环丙烷的构建是合成化学中的热门话题，因为它们是重要的 3C 起始材料和药物化学中的特殊结构。通过在水中用磺酰碘处理容易获得的环丙烯，β-碘环丙基砜通过顺式加成过程以高产率非对映选择性地形成。使用水作为唯一溶剂，避免使用过渡金属和空气敏感试剂，以及产品的无色谱纯化，使这种转化在操作上非常方便且对环境无害。该方法可扩展到各种苯乙烯和炔烃，与炔烃的反应表现出优异的抗-加成选择性。值得注意的是，已经实现了几种天然产物和药物的后修饰，这种转化已成功地作为合成喹啉酮MAT2A抑制剂和正式合成二肽肾素抑制剂的关键步骤。
• Diastereoselective organophotocatalytic hydrosulfonylation of cyclopropenes
  作者：Palasetty Chandu、Sourabh Biswas、Sumit Garai、Devarajulu Sureshkumar

  DOI：10.1039/d3gc03303a

  日期：——

  Herein, we present a remarkably efficient, highly diastereoselective organophotoredox-catalyzed hydrosulfonylation of cyclopropenes. This method employs sodium sulfinates to successfully construct poly-substituted sulfonated cyclopropane derivatives. To enhance the applicability of this transformation, we demonstrate its broad applicability across a wide range of substrates, its scalability for large-scale

  在此，我们提出了一种非常有效、高度非对映选择性的有机光氧化还原催化的环丙烯氢磺酰化反应。该方法利用亚磺酸钠成功构建了多取代磺化环丙烷衍生物。为了增强这种转化的适用性，我们展示了其在各种底物中的广泛适用性、大规模合成的可扩展性以及与后期功能化的兼容性。值得注意的是，这种后期功能化方案对不同的官能团表现出良好的耐受性。其操作便利性进一步增加了其吸引力，提供了在药物发现和药物化学中具有重要意义的有价值的构建模块。