1,2-Didodecoxy-4,5-bis[2-(4-iodophenyl)ethynyl]benzene | 1066856-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2-Didodecoxy-4,5-bis[2-(4-iodophenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 1066856-25-4
• 化学式: C₄₆H₆₀I₂O₂
• 分子量: 898.79
• InChiKey: NTMINENSCKCXSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.4
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Didodecoxy-4,5-bis[2-(4-iodophenyl)ethynyl]benzene 、 1,4-bis((4,5-bis(dodecyloxy)-2-ethynylphenyl)ethynyl)benzene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 生成 6,7,20,21,34,35-Hexadodecoxyheptacyclo[38.2.2.212,15.226,29.04,9.018,23.032,37]octatetraconta-1(43),4,6,8,12,14,18,20,22,26(46),27,29(45),32,34,36,40(44),41,47-octadecaen-2,10,16,24,30,38-hexayne
  参考文献：
  名称：

  Triangular arylene ethynylene macrocycles: syntheses, optical, and thermotropic liquid crystalline properties

  摘要：

  研究人员合成并研究了一系列具有相关结构的三角形、形状稳定的芳基-乙炔大环（AEM），重点关注其与化学结构相关的介形行为。通常，这些带有柔性侧链的圆盘状分子表现出形成热致液晶（LC）相的倾向。通过差示扫描量热法（DSC）、偏振光学显微镜（POM）和X射线衍射（XRD）分析，在研究的八个大环中，有四个表现出热力学稳定的介形相，具有圆盘状或柱状结构。研究发现，较长的烷基侧链更有利于形成介形相，与烷氧基侧基相比，烷氧羰基官能团是诱导和稳定液晶状态更有效的侧链连接。环状芳基主链的大小和结构会影响介形相的出现和类型。

  DOI：

  10.1039/c2sm06144a
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二碘苯 、 1,2-bis(dodecyloxy)-4,5-bis(ethynyl)benzene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二异丙胺 作用下， 反应 12.0h， 以73%的产率得到1,2-Didodecoxy-4,5-bis[2-(4-iodophenyl)ethynyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Folding a Conjugated Chain: Oligo(o-phenyleneethynylene-alt-p-phenyleneethynylene)

  摘要：

  An oligo(o-phenyleneethynylene-alt-p-phenyleneethynylene) was synthesized to create a conjugated molecule capable of adopting a helical secondary structure. A special feature of such a folded molecule is that the effective directions of energy/charge transport via covalent conjugation and through pi-pi stacking are converged to be along the helix axis. The transition from random conformations to the helix, driven by solvophobic and aromatic stacking interactions, was controlled by solvent properties. UV-vis and fluorescence spectroscopies gave supportive evidence for the folding process.

  DOI：

  10.1021/ol801677s