(3,5-dimethylphenyl)(prop-2-yn-1-yl)sulfane | 451524-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (3,5-dimethylphenyl)(prop-2-yn-1-yl)sulfane
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-5-prop-2-ynylsulfanylbenzene
• CAS: 451524-42-8
• 化学式: C₁₁H₁₂S
• 分子量: 176.282
• InChiKey: QQBJQSGJWFQJTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-dimethylphenyl)(prop-2-yn-1-yl)sulfane 在 叔丁基过氧化氢 、 lanthanum(III) oxide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 以90%的产率得到3,5-dimethyl-1-(prop-2-ynylsulfinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  La 2 O 3 †催化的t- BuOOH 将硫化物高效选择性氧化为亚砜和砜的动力学研究

  摘要：

  通过简单，有效且对环境有益的方法将各种硫化物选择性氧化为亚砜是首要目标。在本文中，我们探索了一种高效的方案，用于在70％t存在下将La 2 O 3催化的烷基芳基硫醚氧化为亚砜的高选择性。-BuOOH溶液（水）。我们主要获得单加氧产物。在这些条件下未观察到硫化物过度氧化为砜。在不使用配体和其他添加剂的情况下，在合理的时间内以良好至极好的收率获得了所得产物。用烯丙基硫未观察到双键的环氧化以及烯丙基氧化。可以通过改变反应条件来定量获得砜。通过XRD，AFM和SEM技术对表面形貌和催化剂的可重复使用性进行了验证。使用BET等温线测量La 2 O 3的表面积。

  DOI：

  10.1039/c4ra14391d
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯硫酚 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75 %的产率得到(3,5-dimethylphenyl)(prop-2-yn-1-yl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  炔基腙羧酸盐的 Doyle-Kirmse 反应：1,4-丙炔和 1,5-烯炔硫代芳基羧酸盐的合成

  摘要：

  报道了使用烯丙基/炔丙基硫醚对重氮乙酸炔基酯进行的第一个 Doyle-Kirmse 反应。该开发成果分别在无配体/添加剂的AuCl和Rh 2 (OAc) 4催化下以良好的产率提供了多样化的1,5-烯炔和1,4-丙炔硫代芳基羧酸盐（48个实例，产率高达96%）。该研究证明了烯丙基硫醚作为配体和底物的双重作用。此外，我们还举例说明了产品的各种合成修饰，以展示不同官能团的效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00545

文献信息

• A new methodology for the oxidation of sulfides with Fe(III) catalysts
  作者：Debashis Chakraborty、Payal Malik、Vinod Kumar Goda

  DOI：10.1002/aoc.1859

  日期：2012.1

  A variety of sulfides were converted to the corresponding sulfoxide derivatives with 70% t‐BuOOH (water) as the oxidant in the presence of catalytic quantity of Fe2(SO4)3. The method described has a wide range of applications, involves simple work‐up, exhibits chemoselectivity/enantioselectivity and proceeds under mild reaction conditions. The resulting products are obtained in good yield within a

  在催化量的Fe 2（SO 4）3存在下，多种硫化物以70％t- BuOOH（水）为氧化剂转化为相应的亚砜衍生物。所描述的方法具有广泛的应用范围，涉及简单的后处理，具有化学选择性/对映选择性，并且可以在温和的反应条件下进行。在合理的时间内以高收率获得所得产物。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.