N-tert-butyl-N-prop-2-enylethenesulfonamide | 1384725-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butyl-N-prop-2-enylethenesulfonamide
• CAS: 1384725-21-6
• 化学式: C₉H₁₇NO₂S
• 分子量: 203.305
• InChiKey: UZLNVVADDWWMDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butyl-N-prop-2-enylethenesulfonamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 2-tert-butyl-4-hydroxy-6-propyl-1,2,6-thiadiazocane 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过两种串联反应方案，从一种原料中选择性合成7和8元环上的守恒

  摘要：

  从一种起始材料开始，开发了两种串联反应方案以合成七元和八元环的sultams。一种方案采用NaN 3进行分子间环氧开环，然后进行分子内7-内-trig oxa-Michael加成反应。第二种方案适用于伯胺在分子间的氮杂-迈克尔加成反应，然后对所得胺中间体进行8-内-tet分子内环氧化物开环。两种方案在温和的反应条件下均以良好的收率提供了各自的苏丹草。

  DOI：

  10.1021/ol301535j
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butylethenesulfonamide 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-tert-butyl-N-prop-2-enylethenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过两种串联反应方案，从一种原料中选择性合成7和8元环上的守恒

  摘要：

  从一种起始材料开始，开发了两种串联反应方案以合成七元和八元环的sultams。一种方案采用NaN 3进行分子间环氧开环，然后进行分子内7-内-trig oxa-Michael加成反应。第二种方案适用于伯胺在分子间的氮杂-迈克尔加成反应，然后对所得胺中间体进行8-内-tet分子内环氧化物开环。两种方案在温和的反应条件下均以良好的收率提供了各自的苏丹草。

  DOI：

  10.1021/ol301535j

文献信息

• Parallel Syntheses of Eight-Membered Ring Sultams via Two Cascade Reactions in Water
  作者：Tao Ji、Yanjie Wang、Min Wang、Ben Niu、Ping Xie、Charles U. Pittman、Aihua Zhou

  DOI：10.1021/co400116p

  日期：2013.12.9

  cascade reaction protocols were developed to synthesize eight-membered ring sultams in water. These protocols employ intermolecular Michael addition by NaOH or NaHS in water, followed by rapid proton transfer and intramolecular 8-endo-tet epoxide ring-opening to give medium-size sultams selectively in one-pot. Novel core structures and high synthetic efficiency make these cascade reactions highly suitable

  从乙烯基磺酰胺作为乙烯基磺酰胺环氧化物的前体，开发了两种级联反应方案以在水中合成八元环磺酰胺。这些方案采用在水中通过NaOH或NaHS进行分子间迈克尔加成，然后进行快速质子转移和分子内8-内-tet环氧化物开环，以在一锅中选择性地提供中等大小的均一。新颖的核心结构和高合成效率使这些级联反应非常适合于sultam文库的生产。两种反应都进行得很好，并且在环境友好的条件下以高收率得到了各自的苏丹草。