1-(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-2-azabicyclo[2.1.1]hexane | 2260937-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-2-azabicyclo[2.1.1]hexane
• 英文别名: 1-(1-Methylpyrazol-3-yl)-2-azabicyclo[2.1.1]hexane
• CAS: 2260937-09-3
• 化学式: C₉H₁₃N₃
• 分子量: 163.222
• InChiKey: ZEFBOBKQKWTTQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-2-azabicyclo[2.1.1]hexane 在 N-(benzyloxy)-N-(pivaloyloxy)-4-(trifluoromethyl)benzamide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以51 %的产率得到3-(bicyclo[1.1.1]pentan-1-yl)-1-methyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  从氮杂双环[2.1.1]己烷制备桥官能化双环[1.1.1]戊烷的骨架编辑方法

  摘要：

  氮杂双环[2.1.1]己烷 (aza-BCH) 和双环[1.1.1]戊烷 (BCP) 已成为富含sp 3的有吸引力的核心类别，用于在药物中用耐代谢的三维框架取代扁平芳香基团脚手架。通过单原子骨架编辑在这些生物电子等排子类之间直接转换或“支架跳跃”的策略将能够在这个有价值的化学空间内进行有效的插值。在此，我们描述了一种通过脱氮骨架编辑在 aza-BCH 和 BCP 核心之间“支架跳跃”的策略。光化学[2+2]环加成用于制备多功能化的aza-BCH框架，与随后的脱氨基步骤相结合以提供桥功能化的BCP，目前很少有合成解决方案。模块化序列提供了对制药相关的各种特权桥式自行车的访问。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c02616
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-(1-(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-2-azabicyclo[2.1.1]hexan-2-yl)ethan-1-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以79 %的产率得到1-(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-2-azabicyclo[2.1.1]hexane
  参考文献：
  名称：

  从氮杂双环[2.1.1]己烷制备桥官能化双环[1.1.1]戊烷的骨架编辑方法

  摘要：

  氮杂双环[2.1.1]己烷 (aza-BCH) 和双环[1.1.1]戊烷 (BCP) 已成为富含sp 3的有吸引力的核心类别，用于在药物中用耐代谢的三维框架取代扁平芳香基团脚手架。通过单原子骨架编辑在这些生物电子等排子类之间直接转换或“支架跳跃”的策略将能够在这个有价值的化学空间内进行有效的插值。在此，我们描述了一种通过脱氮骨架编辑在 aza-BCH 和 BCP 核心之间“支架跳跃”的策略。光化学[2+2]环加成用于制备多功能化的aza-BCH框架，与随后的脱氨基步骤相结合以提供桥功能化的BCP，目前很少有合成解决方案。模块化序列提供了对制药相关的各种特权桥式自行车的访问。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c02616