(2S)-1-[(2E)-2-[(2S)-2,6-二羧基-2,3-二氢-1H-吡啶-4-亚基]亚乙基]-5,6-二羟基-2,3-二氢吲哚-1-鎓-2-羧酸内盐 | 2181-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (2S)-1-[(2E)-2-[(2S)-2,6-二羧基-2,3-二氢-1H-吡啶-4-亚基]亚乙基]-5,6-二羟基-2,3-二氢吲哚-1-鎓-2-羧酸内盐
• 英文名称: betanidin
• 英文别名: (2S)-4-[2-[(2S)-2-carboxy-5,6-dihydroxy-2,3-dihydroindol-1-yl]ethenyl]-2,3-dihydropyridine-2,6-dicarboxylic acid
• CAS: 2181-76-2
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₈
• 分子量: 388.334
• InChiKey: BBJUSJOGHYQDQX-AAEUAGOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  822.6±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-[(2E)-2-[(2S)-2,6-二羧基-2,3-二氢-1H-吡啶-4-亚基]亚乙基]-5,6-二羟基-2,3-二氢吲哚-1-鎓-2-羧酸内盐 在 双氧水 、 sodium chloride 、 Myeloperoxidase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 2-decarboxy-2,3-dehydro-neobetanin
  参考文献：
  名称：

  几种次氯酸体系中甜菜碱的氯化反应

  摘要：

  这项研究对暴露于次氯酸钠和髓过氧化物酶（MPO）/ H 2 O 2 / Cl –系统中的甜菜碱，甜菜碱和新甜菜碱的氯化作用进行了比较评估。对于甜菜碱/甜菜碱，氯化反应发生在糖苷配基单元，但对于新甜菜碱，反应混合物中未检测到氯化产物。在RP-HPLC系统中，一氯-甜菜碱/ -betanidin的洗脱时间要早于其相应的未氯化底物。CL的影响- /对甜菜苷浓度betanidin在次氯酸钠和MPO系统氯化效率进行了研究。在pH值为3-5时，Cl-较高时，形成的一氯-甜菜碱/ -betanidin的产率急剧下降。浓度，表明在次氯酸钠存在下生成的Cl 2不是氯化剂。的Cl耐人寻味活性低2在甜菜苷/ betanidin氯化相比次氯酸和/或Cl 2 O可通过该攻击的特殊位置由次氯酸和/或Cl的分子进行说明2 O. h。在MPO / 2 ö 2 / Cl –系统，在pH 5时观察到最高的一氯-甜菜碱/ -betanidin生成效率。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.5b06020
• 作为产物：
  描述：

  甜菜紫宁 在 almond β-glycosidase 作用下， 生成 (2S)-1-[(2E)-2-[(2S)-2,6-二羧基-2,3-二氢-1H-吡啶-4-亚基]亚乙基]-5,6-二羟基-2,3-二氢吲哚-1-鎓-2-羧酸内盐
  参考文献：
  名称：

  几种次氯酸体系中甜菜碱的氯化反应

  摘要：

  这项研究对暴露于次氯酸钠和髓过氧化物酶（MPO）/ H 2 O 2 / Cl –系统中的甜菜碱，甜菜碱和新甜菜碱的氯化作用进行了比较评估。对于甜菜碱/甜菜碱，氯化反应发生在糖苷配基单元，但对于新甜菜碱，反应混合物中未检测到氯化产物。在RP-HPLC系统中，一氯-甜菜碱/ -betanidin的洗脱时间要早于其相应的未氯化底物。CL的影响- /对甜菜苷浓度betanidin在次氯酸钠和MPO系统氯化效率进行了研究。在pH值为3-5时，Cl-较高时，形成的一氯-甜菜碱/ -betanidin的产率急剧下降。浓度，表明在次氯酸钠存在下生成的Cl 2不是氯化剂。的Cl耐人寻味活性低2在甜菜苷/ betanidin氯化相比次氯酸和/或Cl 2 O可通过该攻击的特殊位置由次氯酸和/或Cl的分子进行说明2 O. h。在MPO / 2 ö 2 / Cl –系统，在pH 5时观察到最高的一氯-甜菜碱/ -betanidin生成效率。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.5b06020

文献信息

• New Pathways of Betanidin and Betanin Enzymatic Oxidation
  作者：Sławomir Wybraniec、Tadeusz Michałowski

  DOI：10.1021/jf2020107

  日期：2011.9.14

  of two prominent oxidation products, 2-decarboxy-2,3-dehydrobetanidin and 2,17-bidecarboxy-2,3-dehydrobetanidin, at pH 3 indicates their generation via two possible reaction routes with two different quinonoid intermediates: dopachrome derivative and quinone methide. Both reaction paths lead to the decarboxylative dehydrogenation of betanidin. Subsequent oxidation and rearrangement of the conjugated

  甜菜碱为具有5，6-二羟基部分的碱性甜菜碱，其导致其高抗氧化活性。为了结构研究的目的，进行了甜菜碱和甜菜碱（5- O-葡萄糖基化甜菜碱）的酶氧化，然后通过分光光度法和质谱检测法（LC-DAD-MS / MS）对氧化产物进行色谱分离。内pH值4-8范围内，观察到betanidin的两个主要的氧化峰，betanidin醌（可能betanidin Ò-醌）和2-脱羧-2,3-脱氢贝塔丁，而在pH 3时仅检测到脱氢和脱羧衍生物，这表明产品在不同pH值下具有不同的稳定性。在pH 3处存在两种突出的氧化产物2-脱羧-2,3-脱氢贝塔丁和2,17-bide羧基-2,3-脱氢贝塔丁，表明它们是通过两种可能的反应途径与两种不同的醌类中间体生成的：多巴色素衍生物和醌甲基化物。两种反应路径均导致甜菜碱的脱羧脱氢。共轭发色体系的随后氧化和重排导致形成14,15-脱氢衍生物。甜菜碱被氧化生成醌甲基化物中间体，该中间体重排为2，3-脱氢或新衍生物。