1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6(7H)-one | 1158799-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: 1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6(7H)-one
• 英文别名: 1-((3aR,4R,6R,6aR)-6-(Hydroxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[-3,4-d][1,3]-dioxol-4-yl)-4-trifluoromethyl-1H-pyrazolo-[3,4-b]-pyridin-6(7H)-one；1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-4-(trifluoromethyl)-7H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-one
• CAS: 1158799-59-7
• 化学式: C₁₅H₁₆F₃N₃O₅
• 分子量: 375.304
• InChiKey: BNFGHUGTLFYELM-UORFTKCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6(7H)-one 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以64%的产率得到1-(β-D-ribofuranosyl)-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  氟化吡唑并[3,4-b]吡啶和吡唑并[3,4-d]嘧啶核苷的简便合成方法

  摘要：

  由5-氨基-1-（2,3-开始ö异亚丙基β- d呋喃核糖基）-1 ħ吡唑，1,3- CCC-，1,3- CNC含氟- dielectrophiles和2,4-获得了6-6-三（三氟甲基）-1,3,5-三嗪，一组氟化的吡唑并[3,4- b ]吡啶和吡唑并[3,4- d ]嘧啶核苷。合成了稳定的4-（多氟烷基）-4,7-二氢-1H-吡唑并[3,4- b ]吡啶-4-酮的合成途径，这可以被认为是腺苷涉及的假定过渡态的模拟物。脱氨酶活性。 吡唑-吡啶-嘧啶-氟-环化-亲电子芳族取代

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083365
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-[5-amino-1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-1H-pirazol-4-yl]-4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutanoate 180.0 ℃ 、2.67 Pa 条件下， 反应 1.0h， 以65%的产率得到1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  氟化吡唑并[3,4-b]吡啶和吡唑并[3,4-d]嘧啶核苷的简便合成方法

  摘要：

  由5-氨基-1-（2,3-开始ö异亚丙基β- d呋喃核糖基）-1 ħ吡唑，1,3- CCC-，1,3- CNC含氟- dielectrophiles和2,4-获得了6-6-三（三氟甲基）-1,3,5-三嗪，一组氟化的吡唑并[3,4- b ]吡啶和吡唑并[3,4- d ]嘧啶核苷。合成了稳定的4-（多氟烷基）-4,7-二氢-1H-吡唑并[3,4- b ]吡啶-4-酮的合成途径，这可以被认为是腺苷涉及的假定过渡态的模拟物。脱氨酶活性。 吡唑-吡啶-嘧啶-氟-环化-亲电子芳族取代

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083365