17β-hydroxy-5β-androstan-3β-yl nitrate | 141022-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-hydroxy-5β-androstan-3β-yl nitrate
• 英文别名: [(3S,5R,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] nitrate
• CAS: 141022-66-4
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₄
• 分子量: 337.459
• InChiKey: YYZYVWSLVLSDMW-VXZRPZIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-hydroxy-5β-androstan-3β-yl nitrate 在 4 A molecular sieve 、 silver silicate on silica gel 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 25.0 ℃ 、100.0 Pa 条件下， 反应 26.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-((3S,5R,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Glucosylation of Some Steroidal 17-Hydroxy Derivatives

  摘要：

  从雄烯二醇-5-烯-3,17、14β-雄烯二醇-5-烯-3,17、5β-雄甾烷-3,17-二醇和雌二醇衍生物中，制备了八种单葡萄糖苷，它们在位置17和3的构型不同。使用2,3,4,6-四<斜体>O-乙酰基-α-D-葡萄糖吡喃糖溴化物和银硅酸盐催化的糖基化反应，得到了相应的过乙酰化β-D-葡萄糖吡喃糖的43-72%。起始的选择性保护的5β-雄甾烷-3,17-二醇衍生物是通过利用戊酸、乙酸和硝酸保护基的正交性而合成的。

  DOI：

  10.1135/cccc19920362
• 作为产物：
  描述：

  androst-5-ene-3β,17β-diyl 3-acetate 17-pivalate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 N-甲基-4-哌啶酮 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 硝酸 、 乙酸酐 、 aluminum isopropoxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 53.33h， 生成 17β-hydroxy-5β-androstan-3β-yl nitrate
  参考文献：
  名称：

  Glucosylation of Some Steroidal 17-Hydroxy Derivatives

  摘要：

  从雄烯二醇-5-烯-3,17、14β-雄烯二醇-5-烯-3,17、5β-雄甾烷-3,17-二醇和雌二醇衍生物中，制备了八种单葡萄糖苷，它们在位置17和3的构型不同。使用2,3,4,6-四<斜体>O-乙酰基-α-D-葡萄糖吡喃糖溴化物和银硅酸盐催化的糖基化反应，得到了相应的过乙酰化β-D-葡萄糖吡喃糖的43-72%。起始的选择性保护的5β-雄甾烷-3,17-二醇衍生物是通过利用戊酸、乙酸和硝酸保护基的正交性而合成的。

  DOI：

  10.1135/cccc19920362