benzyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-ethylbutanoate | 468762-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-ethylbutanoate
• 英文别名: Benzyl 2-ethyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 468762-34-7
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₄
• 分子量: 321.417
• InChiKey: NSMJMCBCTAOUNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-ethylbutanoate 在 三氟乙酸 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到benzyl 2-amino-2-ethylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Binaphthyl-anchored antibacterial tripeptide derivatives with hydrophobic C-terminal amino acid variations

  摘要：

  本文描述了七个新的二阳离子三肽苄酯衍生物的简单合成，C-末端氨基酸组分具有疏水基团的变化。在体外对革兰氏阳性细菌表现出中等到良好的活性。其中一个环己基取代的化合物2c被广泛测试，并显示出对抗抗生素耐药菌株的良好效力（最小抑菌浓度值范围为2-4μg/mL），包括金黄色葡萄球菌和肠球菌（耐药和敏感菌株），以及表皮葡萄球菌。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.142
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 2-叔丁氧基羰基氨基-2-乙基-丁酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以80%的产率得到benzyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-ethylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Binaphthyl-anchored antibacterial tripeptide derivatives with hydrophobic C-terminal amino acid variations

  摘要：

  本文描述了七个新的二阳离子三肽苄酯衍生物的简单合成，C-末端氨基酸组分具有疏水基团的变化。在体外对革兰氏阳性细菌表现出中等到良好的活性。其中一个环己基取代的化合物2c被广泛测试，并显示出对抗抗生素耐药菌株的良好效力（最小抑菌浓度值范围为2-4μg/mL），包括金黄色葡萄球菌和肠球菌（耐药和敏感菌株），以及表皮葡萄球菌。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.142

文献信息

• ANTI-THROMBOTIC PEPTIDES AND PSEUDOPEPTIDES
  申请人：RHONE-POULENC RORER INTERNATIONAL (HOLDINGS) INC.

  公开号：EP0577775A1

  公开（公告）日：1994-01-12
• EP0577775A4
  申请人：——

  公开号：EP0577775A4

  公开（公告）日：1995-01-11
• US5332726A
  申请人：——

  公开号：US5332726A

  公开（公告）日：1994-07-26
• [EN] ANTI-THROMBOTIC PEPTIDES AND PSEUDOPEPTIDES
  申请人：RHONE-POULENC RORER INTERNATIONAL (HOLDINGS) INC.

  公开号：WO1992017196A1

  公开（公告）日：1992-10-15

  (EN) This invention relates to novel peptides and pseudopeptides that inhibit platelet aggregation and thrombus formation in mammalian blood thereby being useful in the prevention and treatment of thrombosis associated with disease states such as myocardial infarction, stroke, peripheral arterial disease and disseminated intravascular coagulation, to pharmaceutical compositions including such compounds and to their use in inhibiting thrombus formation and platelet aggregation in mammals.(FR) Cette invention concerne de nouveaux peptides et pseudopeptides qui inhibent l'agrégation plaquettaire et la formation de caillots dans le sang d'un mammifère et qui sont par conséquent utiles pour prévenir et traiter la thrombose associée aux états pathologiques tels que l'infarctus du myocarde, l'attaque cardiaque, l'artérite oblitérante et la coagulation intravasculaire disséminée. Des compositions pharmaceutiques renfermant ces composés sont également décrites ainsi que leur utilisation permettant d'inhiber la formation de caillots et l'agrégation plaquettaire chez les mammifères.
• Binaphthyl-anchored antibacterial tripeptide derivatives with hydrophobic C-terminal amino acid variations
  作者：John B Bremner、Paul A Keller、Stephen G Pyne、Mark J Robertson、K Sakthivel、Kittiya Somphol、Dean Baylis、Jonathan A Coates、John Deadman、Dharshini Jeevarajah、David I Rhodes

  DOI：10.3762/bjoc.8.142

  日期：——

  The facile synthesis of seven new dicationic tripeptide benzyl ester derivatives, with hydrophobic group variations in the C-terminal amino acid component, is described. Moderate to good activity was seen against Gram-positive bacteria in vitro. One cyclohexyl-substituted compound 2c was tested more widely and showed good potency (MIC values ranging from 2–4 μg/mL) against antibiotic-resistant strains of Staphylococcus aureus and Enterococci (VRE, VSE), and against Staphylococcus epidermidis.

  本文描述了七个新的二阳离子三肽苄酯衍生物的简单合成，C-末端氨基酸组分具有疏水基团的变化。在体外对革兰氏阳性细菌表现出中等到良好的活性。其中一个环己基取代的化合物2c被广泛测试，并显示出对抗抗生素耐药菌株的良好效力（最小抑菌浓度值范围为2-4μg/mL），包括金黄色葡萄球菌和肠球菌（耐药和敏感菌株），以及表皮葡萄球菌。