5-(3-Cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-2-methylsulphonyl pyrimidine | 159613-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(3-Cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-2-methylsulphonyl pyrimidine
• 英文别名: 5-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-2-methylsulfonylpyrimidine
• CAS: 159613-16-8
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 348.423
• InChiKey: TZEYKULFGMYMFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium cyanide 、 5-(3-Cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-2-methylsulphonyl pyrimidine 、 碳酸氢钠 在 水 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以gave the title compound (575 mg) as yellow needles (mp 121°-123° C.).Found C, 69.15的产率得到5-(3-Cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-2-pyrimidine carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Tri-substituted phenyl derivatives and processes for their preparation

  摘要：

  描述了化学式（1）##STR1## 的化合物，其中Y代表卤素原子或基团--OR.sup.1，其中R.sup.1是可选取代的烷基基团；R.sup.2代表可选取代的环烷基或环烯基基团；R.sup.3是单环或双环芳基基团，可选包含一个或多个从氧或硫原子中选择的杂原子或基团--N（R.sup.4）--，其中R.sup.4是氢原子或烷基基团；X是--O--，--S--或--N（R.sup.4）--，其中R.sup.5是氢或烷基基团；但是，当X为--O--时，R.sup.3不是3-氰基氨基-6-吡啶嗪基或3-氯-6-吡啶嗪基；以及其盐类、溶剂化物、水合物和N-氧化物。这些化合物是磷酸二酯酶IV的选择性和有效抑制剂，可用于预防和治疗炎症性疾病以及缓解与中枢神经功能障碍相关的症状。

  公开号：

  US05674880A1

文献信息

• Tri-substituted phenyl derivatives and their use in pharmaceutical
  申请人：Celltech, Limited

  公开号：US05491147A1

  公开（公告）日：1996-02-13

  Compounds of formula (1) ##STR1## are described wherein Y represents a halogen atom or a group --OR.sup.1, where R.sup.1 is an optionally substituted alkyl group; R.sup.2 represents an optionally substituted cycloalkyl or cycloalkenyl group; R.sup.3 is a monocyclic or bicyclic aryl group optionally containing one or more heteroatoms selected from oxygen or sulphur atoms or a group --N(R.sup.4)-- where R.sup.4 is a hydrogen atom or an alkyl group; X is --O--, --S--, or --N(R.sup.5)--, where R.sup.5 is a hydrogen or an alkyl group; with the proviso that when X is --O-- then R.sup.3 is not a 3-cyanamino-6-pyridazinyl or a 3-chloro-6-pyridazinyl group; and the salts, solvates, hydrates and N-oxides thereof. The compounds are selective and potent inhibitors of phosphodiesterase IV and are useful for the prophylaxis and treatment of inflammatory diseases and the alleviation of conditions associated with central nervous malfunction.

  描述了式（1）的化合物##STR1##其中，Y代表卤原子或基团--OR.sup.1，其中R.sup.1是可选取代的烷基基团；R.sup.2代表可选取代的环烷基或环烯基基团；R.sup.3是单环或双环芳基基团，可选包含一个或多个从氧或硫原子选择的杂原子或基团--N（R.sup.4）--，其中R.sup.4是氢原子或烷基基团；X是--O--，--S--或--N（R.sup.5）--，其中R.sup.5是氢或烷基基团；但是当X为--O--时，R.sup.3不是3-氰基氨基-6-吡啶嗪基或3-氯-6-吡啶嗪基。该化合物是选择性和强效的磷酸二酯酶IV抑制剂，可用于预防和治疗炎症性疾病以及缓解与中枢神经功能障碍相关的症状。其盐，溶剂合物，水合物和N-氧化物也在描述范围内。
• Tri-substituted phenyl derivatives and processes for their preparations
  申请人：Celltech Therapeutics, Limited

  公开号：US06080790A1

  公开（公告）日：2000-06-27

  Compounds of formula (1) ##STR1## are described wherein Y represents a halogen atom or a group --OR.sup.1, where R.sup.1 is an optionally substituted alkyl group; R.sup.2 represents an optionally substituted cycloalkyl or cycloalkenyl group; R.sup.3 is a monocyclic or bicyclic aryl group optionally containing one or more heteroatoms selected from oxygen or sulphur atoms or a group --N(R.sup.4)-- where R.sup.4 is a hydrogen atom or an alkyl group; X is --O--, --S--, or --N(R.sup.5)--, where R.sup.5 is a hydrogen or an alkyl group; with the proviso that when X is --O-- then R.sup.3 is not a 3-cyanamino-6-pyridazinyl or a 3-chloro-6-pyridazinyl group; and the salts, solvates, hydrates and N-oxides thereof. The compounds are selective and potent inhibitors of phosphodiesterase IV and are useful for the prophylaxis and treatment of inflammatory diseases and the alleviation of conditions associated with central nervous malfunction.

  本文描述了式（1）的化合物：##STR1## 其中，Y代表卤素原子或基团--OR.sup.1，其中R.sup.1是可选取代的烷基基团；R.sup.2代表可选取代的环烷基或环烯基基团；R.sup.3是单环或双环芳基基团，可选含有一个或多个氧或硫原子的杂原子或基团--N(R.sup.4)--，其中R.sup.4是氢原子或烷基基团；X是--O--，--S--或--N(R.sup.5)--，其中R.sup.5是氢或烷基基团；但当X为--O--时，R.sup.3不是3-氰氨基-6-吡啶嗪基或3-氯-6-吡啶嗪基；以及其盐、溶剂化物、水合物和N-氧化物。这些化合物是选择性和有效的磷酸二酯酶IV抑制剂，可用于预防和治疗炎症性疾病以及缓解与中枢神经功能障碍相关的症状。
• TRI-SUBSTITUTED PHENYL DERIVATIVES AND PROCESSES FOR THEIR PREPARATION
  申请人：CELLTECH LIMITED

  公开号：EP0618889A1

  公开（公告）日：1994-10-12
• US5491147A
  申请人：——

  公开号：US5491147A

  公开（公告）日：1996-02-13
• US5674880A
  申请人：——

  公开号：US5674880A

  公开（公告）日：1997-10-07