4-amino-N-[(4-fluorophenyl)methyl]benzamide | 953887-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-N-[(4-fluorophenyl)methyl]benzamide
• CAS: 953887-40-6
• 化学式: C₁₄H₁₃FN₂O
• mdl: MFCD09731229
• 分子量: 244.26
• InChiKey: UWFGALDXHXLRQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-N-[(4-fluorophenyl)methyl]benzamide 在 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(4-fluorobenzyl)-4-(2-(2-(4-methoxyphenyl)-8-oxoimidazo[1,2-a]pyrazin-7(8H)-yl)acetamido)benzamide
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2-a]吡嗪-8(7H)-酮衍生物作为乙酰胆碱酯酶抑制剂和抗氧化剂的设计、合成和评价

  摘要：

  设计并合成了一系列8-(哌嗪-1-基)咪唑并[ 1,2-a ]吡嗪衍生物作为乙酰胆碱酯酶抑制剂(AChEI)和抗氧化剂，用于治疗阿尔茨海默病(AD)。此外，生物学评价结果表明，这些合成的化合物对乙酰胆碱酯酶（AChE）具有中等的抑制活性和自由基清除活性。其中，化合物17r是最有效的AChE抑制剂，IC 50值为0.47 μM，对丁酰胆碱酯酶(BuChE)具有中等抑制活性(IC 50 = 11.02 μM)。 AChE相对于BuChE的选择性指数（SI）值为23.45，超过了参比药加兰他敏（AChE IC 50 = 5.01 μM，BuChE IC 50 = 18.46 μM，SI = 3.68）。化合物17o的抗氧化活性最好，IC 50值为89.33 μM，低于对照药物抗坏血酸（IC 50值=25.70 μM）。此外，分子对接研究结果表明， 17r可以同时结合AChE的催化活性位点和外周阴

  DOI：

  10.1007/s00044-024-03298-w
• 作为产物：
  描述：

  对氟苄胺 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-amino-N-[(4-fluorophenyl)methyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氨基嘧啶衍生物作为有效造血祖细胞激酶 1 (HPK1) 抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  HPK1也称为MAP4K1，属于哺乳动物STE20样蛋白丝氨酸/苏氨酸激酶类别。其生理功能涉及T细胞信号的下调，被视为肿瘤免疫学新的免疫检查点。在这项研究中，我们开始对热门化合物进行研究，重点关注结构优化和 SAR 探索，以确定一类新型 2,4-二氨基嘧啶 HPK1 抑制剂。值得注意的是，该化合物对 HPK1 激酶表现出显着的抑制作用 (IC = 0.15 nM)，显着抑制下游接头蛋白 SLP76 的磷酸化 (pSLP76 IC = 27.92 nM)，并有效刺激 T 细胞激活标记物 IL-2 的分泌（EC = 46.64 nM）。微粒体稳定性测定，化合物在 T = 38.2 分钟和 CL = 36.4 µL·min·mg 蛋白质的 HLM 中表现出中等稳定性。在药代动力学研究中，与参考化合物相比，化合物的血浆暴露量增加（AUC = 644 ng·h·mL），半衰期延长（T = 9.98 h），血浆清除率降低（CL

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107454

文献信息

• [EN] BENZAMIDE COMPOUNDS AS ROR GAMMA MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE BENZAMIDE COMME MODULATEURS GAMMA ROR
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2017199103A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  The present disclosure is directed to compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein ring A, R1, R2, R3, R4, R5, n and p are as defined herein, which are active as modulators of retinoid-related orphan receptor gamma t (RORγt). These compounds prevent, inhibit, or suppress the action of RORγt and are therefore useful in the treatment of RORγt mediated diseases, disorders, syndromes or conditions such as, e.g., pain, inflammation, COPD, asthma, rheumatoid arthritis, colitis, multiple sclerosis, psoriasis, neurodegenerative diseases and cancer.

  本公开涉及式(I)的化合物及其药用盐，其中环A、R1、R2、R3、R4、R5、n和p如本文所定义，这些化合物作为视黄醇相关孤儿受体伽马t（RORγt）的调节剂具有活性。这些化合物可以预防、抑制或抑制RORγt的作用，因此在治疗RORγt介导的疾病、疾病、综合症或症状中有用，例如疼痛、炎症、慢性阻塞性肺病（COPD）、哮喘、类风湿性关节炎、结肠炎、多发性硬化症、牛皮癣、神经退行性疾病和癌症。