[2-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-3-oxopropyl] 2-diphenylphosphanylbenzoate | 944472-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-3-oxopropyl] 2-diphenylphosphanylbenzoate
• CAS: 944472-60-0
• 化学式: C₂₈H₂₉O₅P
• 分子量: 476.509
• InChiKey: ZLBOZNYMERRSRQ-KEKNWZKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-3-oxopropyl] 2-diphenylphosphanylbenzoate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4'S)-2-(2',2'-dimethyl[1',3']dioxolan-4'-ylmethyl)propenal
  参考文献：
  名称：

  串联定向区域选择性加氢甲酰化/β-消除：一种合成烯醛的实用方法

  摘要：

  报道了通过烯丙基 o-DPPB 酯的串联定向加氢甲酰化/β-消除工艺实际合成 α,β-不饱和醛。o-DPPB 基团作为加氢甲酰化对所需醛醇异构体的区域选择性的有效控制剂，随后被温和的标准碱原位消除。该反应对于制备 1,1-二取代和三取代烯醛是相当普遍的，并且与许多官能团相容。o-DPPBA 可以通过色谱法或以二乙基铵盐的形式沉淀来回收。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067140
• 作为产物：
  描述：

  (E,S)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-enyl o-(diphenylphosphanyl)benzoate 、 一氧化碳 在 (acetylacetonato)dicarbonylrhodium (l) 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 50.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 24.08h， 生成 [2-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-3-oxopropyl] 2-diphenylphosphanylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  串联定向区域选择性加氢甲酰化/β-消除：一种合成烯醛的实用方法

  摘要：

  报道了通过烯丙基 o-DPPB 酯的串联定向加氢甲酰化/β-消除工艺实际合成 α,β-不饱和醛。o-DPPB 基团作为加氢甲酰化对所需醛醇异构体的区域选择性的有效控制剂，随后被温和的标准碱原位消除。该反应对于制备 1,1-二取代和三取代烯醛是相当普遍的，并且与许多官能团相容。o-DPPBA 可以通过色谱法或以二乙基铵盐的形式沉淀来回收。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067140