1-(7-(4-(dimethylamino)phenyl)-4,7-dihydro-5-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-6-yl)ethanone | 385399-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 1-(7-(4-(dimethylamino)phenyl)-4,7-dihydro-5-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-6-yl)ethanone
• 英文别名: 6-acetyl-7-[4-(N,N-dimethylamino)phenyl]-5-methyl-4,7-dihydro[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine；1-{7-[4-(Dimethylamino)phenyl]-5-methyl-3,7-dihydro[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-6-yl}ethanone；1-[7-[4-(dimethylamino)phenyl]-5-methyl-4,7-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-6-yl]ethanone
• CAS: 385399-79-1
• 化学式: C₁₆H₁₉N₅O
• 分子量: 297.36
• InChiKey: XOKNHCIVZCVOPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(7-(4-(dimethylamino)phenyl)-4,7-dihydro-5-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-6-yl)ethanone 在 甲醇 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 1.5h， 以59%的产率得到8,9-bis-[4-(N,N-dimethylamino)phenyl]-6-methyl-4,5,8,9-tetrahydro[1,2,4]triazolo[5,1-b]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  6-官能化的4,7-二氢[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶的合成

  摘要：

  通过两种途径合成6-未取代的7-R-4,7-二氢-1,2,4-三唑并[1,5- a ]嘧啶（R = H或Me）：（a）相应的5-脱酰基KOH / H 2 O中的乙酰基Biginelli状前体，以及（b）使用LiAlH 4还原相应的1,2,4-三唑并[1,5- a ]嘧啶。产物可以容易地在位置6处被甲酰化，这对于进一步合成4，7-二氢-1，2，4-三唑并[1，5- a ]嘧啶的官能化的6-取代的衍生物是有希望的。相反，6-乙酰基-7-（4-（N，N-二甲基氨基苯基））-5-甲基-4,7-二氢-1,2,4-三唑并[1,5- a ]嘧啶经历级联过程在KOH / H 2中O，导致形成4,5,8,9-四氢[1,2,4]三唑并[5,1- b ]喹唑啉衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.02.035
• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 、 乙酰丙酮 、 3-氨基-1,2,4-三氮唑 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到1-(7-(4-(dimethylamino)phenyl)-4,7-dihydro-5-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-6-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  一锅合成4,7-二氢[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶衍生物的三组分未催化生态友好反应

  摘要：

  一种三组分系统，可通过1,3-二羰基化合物，醛和5-氨基[1,2,4]的缩合一锅合成[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物据报道，通过简单，有效和环保的方法，乙醇中无]]三唑的收率很高。本文报道的方法被认为是绿色工艺。与传统报道的方法相比，该方法具有以下优点：后处理步骤简单，产率极佳，对环境的污染最小，反应时间短。

  DOI：

  10.1002/jhet.1771

文献信息

• Alkylation of 6-C(O)R -7-aryl-5-methyl-4,7-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidines
  作者：Maksim A. Kolosov、Elena H. Shvets、Olesia G. Kulyk、Valeriy D. Orlov

  DOI：10.1007/s10593-016-1818-6

  日期：2015.11

  of 6-C(O)R-7-aryl-5-methyl-4,7-dihydro[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidines with methyl iodide or ethyl bromide in either saturated aqueous KОН–MeCN or NaH–DMF led to the formation of N4-alkyl derivatives in good yields (60–98%). Reactivity of the acetyl group of N4-alkyl derivatives towards aromatic aldehydes under the conditions of the Claisen–Schmidt reaction was significantly higher than in 4-unsubstituted

  在饱和的KОН水溶液中，用甲基碘或溴乙烷 将6-C（O）R-7-芳基-5-甲基-4,7-二氢[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶烷基化–MeCN或NaH–DMF导致N 4烷基衍生物的形成，收率很高（60–98％）。在克莱森-施密特反应条件下，N 4-烷基衍生物的乙酰基对芳族醛的反应性显着高于4-未取代化合物。起始的6-C（O）R-7-芳基-5-甲基-4,7-二氢[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶是通过芳族化合物的三组分缩合反应合成的醛，3-氨基-1,2,4-三唑和二羰基化合物（2,4-戊二酮或乙酰乙酸乙酯）。