2-oxo-2-((5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)amino)ethyl 2-(naphtho[2,1-b]furan-1-yl)acetate | 877950-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 2-oxo-2-((5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)amino)ethyl 2-(naphtho[2,1-b]furan-1-yl)acetate
• 英文别名: LtaS-IN-1；[2-oxo-2-[(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)amino]ethyl] 2-benzo[e][1]benzofuran-1-ylacetate
• CAS: 877950-01-1
• 化学式: C₂₄H₁₇N₃O₅
• 分子量: 427.416
• InChiKey: KNJXREYSQNBQEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯甲基苯并[f]色烯-3-酮 在 三乙胺 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-oxo-2-((5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)amino)ethyl 2-(naphtho[2,1-b]furan-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  恶二唑类脂磷壁酸抑制剂及其代谢物的合成、分子对接及抗菌活性

  摘要：

  在耐药革兰氏阳性菌中，金黄色葡萄球菌是一种备受关注的病原体，因为它是危及生命的医院和社区获得性感染的主要原因，而这些感染通常与植入医疗设备有关。金黄色葡萄球菌生物合成脂鞘酸（LTA）已被认为是一个有前途的抗菌靶点，因为它在革兰氏阳性菌的生长和存活中发挥着关键作用。在这里，我们首次报道了基于恶二唑的化合物 (1771) 的化学合成和表征，该化合物之前被描述为通过靶向 Lta 合酶 (LtaS) 来抑制 LTA 生物合成。为了研究其有争议的作用模式，我们还进行了分子对接研究，结果表明 1771 作为 LtaS 的竞争性抑制剂。我们还合成并评估了1771代谢物的抗菌活性，我们从其在小鼠血清中的分解中鉴定出这些代谢物，证明该生物活性是由完整的1771引起的。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.134977

文献信息

• METHODS AND COMPOSITIONS FOR INHIBITING GRAM POSITIVE BACTERIA
  申请人：The University of Chicago

  公开号：US20150246024A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  Methods and compositions are provided for treating or preventing a Gram-positive bacteria infection using an inhibitor of lipo-teichoic acid synthase (LtaS). In some embodiments, the inhibitor is a small molecule. In certain embodiments, the inhibitor is 2-oxo-2-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-ylamino)ethyl 2-naphtho[2,1-b]furan-1 -ylacetate, or a salt thereof.
• [EN] INHIBITING GRAM POSITIVE BACTERIA<br/>[FR] INHIBITION DE BACTÉRIES À GRAM POSITIF
  申请人：UNIV CHICAGO

  公开号：WO2014031681A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  Methods and compositions are provided for treating or preventing a Gram-positive bacteria infection using an inhibitor of lipoteichoic acid synthase (LtaS). In some embodiments, the inhibitor is a small molecule. In certain embodiments, the inhibitor is 2- oxo-2-(5- phenyl- 1, 3, 4-oxadiazol-2-ylamino)ethyl 2-naphtho[2,l-b]furan-l-ylacetate, or a salt thereof.