1-N-morpholino-4-methoxy-1-cyclohexene | 5982-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 1-N-morpholino-4-methoxy-1-cyclohexene
• 英文别名: 4-Methoxy-1-morpholino-1-cyclohexen；1-Morpholino-4-methoxy-cyclohexen-(1)；4-(4-methoxy-cyclohex-1-enyl)-morpholine；4-(4-Methoxycyclohexen-1-yl)morpholine
• CAS: 5982-21-8
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₂
• 分子量: 197.277
• InChiKey: RGUXONWBQMSITN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-N-morpholino-4-methoxy-1-cyclohexene 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 24.42h， 生成 2-Isopropoxy-8-methoxy-5H-benzo[c]phenanthridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  新的6-氨基取代的苯并[c]菲啶衍生物的合成和评价。

  摘要：

  使用一锅法制备不同的7,8,9,10-四氢苯并[c]菲啶-6（5H）-酮（10a-e），该方法包括制备各种6和7-烷氧基-1-来自1-萘胺和三光气的萘基异氰酸酯，然后加入1-N-吗啉代-1-环己烯，并且在氯化氢存在下加热后，将所得酰胺环化。随后的芳构化，氯化和用（二甲基氨基）烷基胺取代，然后进行去甲基化或选择性去异丙基化，使我们能够合成在6-位带有[（二甲基氨基）烷基]氨基侧链的衍生物6a-i和7a-h。位置。这些化合物作为其他类似物5a-b，设计了用于进一步研究以法加宁（1a）和亚硝胺（1b）为主导的抗肿瘤生物碱的苯并[c]菲啶家族的结构-活性关系。进行拓扑异构酶I和II可切割的复合物测定以及细胞毒性和抗肿瘤性质的评估。体外细胞毒性（L1210和Calc 18）显示了这些化合物的细胞毒性与其拓扑异构酶中毒特性之间的关系。但是，所有这些化合物对P388鼠白血病系统均没有明显的抗肿瘤作用。

  DOI：

  10.1021/jm00075a025
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 4-甲氧基环己酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以9.8 g的产率得到1-N-morpholino-4-methoxy-1-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  新的6-氨基取代的苯并[c]菲啶衍生物的合成和评价。

  摘要：

  使用一锅法制备不同的7,8,9,10-四氢苯并[c]菲啶-6（5H）-酮（10a-e），该方法包括制备各种6和7-烷氧基-1-来自1-萘胺和三光气的萘基异氰酸酯，然后加入1-N-吗啉代-1-环己烯，并且在氯化氢存在下加热后，将所得酰胺环化。随后的芳构化，氯化和用（二甲基氨基）烷基胺取代，然后进行去甲基化或选择性去异丙基化，使我们能够合成在6-位带有[（二甲基氨基）烷基]氨基侧链的衍生物6a-i和7a-h。位置。这些化合物作为其他类似物5a-b，设计了用于进一步研究以法加宁（1a）和亚硝胺（1b）为主导的抗肿瘤生物碱的苯并[c]菲啶家族的结构-活性关系。进行拓扑异构酶I和II可切割的复合物测定以及细胞毒性和抗肿瘤性质的评估。体外细胞毒性（L1210和Calc 18）显示了这些化合物的细胞毒性与其拓扑异构酶中毒特性之间的关系。但是，所有这些化合物对P388鼠白血病系统均没有明显的抗肿瘤作用。

  DOI：

  10.1021/jm00075a025

文献信息

• Aromatization of Enamines Promoted by a Stoichiometric Amount of Palladium(II) Salts:  A Novel Method for the Synthesis of Aromatic Amines
  作者：Teruhiko Ishikawa、Eiji Uedo、Rie Tani、Seiki Saito

  DOI：10.1021/jo001331x

  日期：2001.1.1

  Enamines (1a-r) prepared from cyclohexanones, cyclohexane-1,3-diones, or tetralones led to arylamines (2a-r) in one pot when treated with a stoichiometric amount of palladium salts [PdCl2-(MeCN)2] in acetonitrile in the presence of triethylamine at room temperature or at elevated temperature, in some cases for 5 min to 2 h. The initial electrophilic attack of palladium chloride on the beta-carbon of

  当用化学计量的钯盐[PdCl2-（MeCN）2]在乙腈中处理时，由环己酮，环己烷-1,3-二酮或四氢萘酮制得的烯胺（1a-r）在一个锅中生成芳胺（2a-r）。在三乙胺存在下，在室温或高温下，在某些情况下持续5分钟至2小时。氯化钯对烯胺的β-碳的最初亲电攻击导致了sigma-钯物种（8）引发了一系列的反应（-> 9-> 10-> 11-> 12）进行芳构化得到高产率的2a-r。已经通过诱捕实验证明了这种sigma-钯物种的干预。基于这种反应机理，我们开发了另一种新方法，能够转化具有6-en-2-one骨架的无环化合物（16、23，
• NOVEL TRICYCLIC PROTEIN KINASE MODULATORS
  申请人：HADDACH Mustapha

  公开号：US20110071136A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  The invention provides compounds that inhibit CK2 and/or Pim kinases and compositions containing such compounds. These tricyclic compounds and compositions containing them are useful for treating proliferative disorders such as cancer, as well as other kinase-associated conditions including inflammation, pain, pathogenic infections, and certain immunological disorders.

  这项发明提供了抑制CK2和/或Pim激酶的化合物以及含有这些化合物的组合物。这些三环化合物和含有它们的组合物对于治疗增殖性疾病如癌症以及其他与激酶相关的疾病条件包括炎症、疼痛、病原体感染和某些免疫性疾病是有用的。
• Synthesis of 2-(Pyridin-2-yl)phenols and 2-(Pyridin-2-yl)anilines
  作者：Keigo Miki、Katsumi Maeda、Ryosuke Matsubara、Masahiko Hayashi

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00423

  日期：2024.4.19

  we report a new synthetic strategy for 2-(pyridin-2-yl)phenols and 2-(pyridin-2-yl)anilines catalyzed by a Pd/C–ethylene system. The starting materials, 2-(pyridin-2-yl)cyclohexan-1-ones, can be easily prepared by the reaction of substituted pyridine N-oxide and cyclohexanones. The most useful feature of this method is that both 2-(pyridin-2-yl)phenols and 2-(pyridin-2-yl)anilines are easily synthesized

  在此，我们报告了一种由 Pd/C-乙烯体系催化的 2-(吡啶-2-基)苯酚和 2-(吡啶-2-基)苯胺的新合成策略。起始原料2-(吡啶-2-基)环己-1-酮可以通过取代的吡啶N-氧化物和环己酮的反应容易地制备。该方法最有用的特点是，2-(吡啶-2-基)苯酚和2-(吡啶-2-基)苯胺都可以使用相同的化合物作为起始材料轻松独立合成，只需添加或不添加氮源。
• SnCl4 and SbCl5 promoted aromatization of enamines
  作者：Mohammad Ali Bigdeli、Abbas Rahmati、Hossein Abbasi-Ghadim、Gholam Hossein Mahdavinia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.126

  日期：2007.6

  Aromatic amines have been synthesized efficiently from enamines using SnCl4 and SbCl5 in CH2Cl2 at room temperature. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A New General Approach to the Synthesis of Oxygen-Containing Heterocycles by Virtue of Hydroxyl Neighboring Group Participation. The Condensation of Enamines with Salicylaldehydes¹
  作者：Leo A. Paquette、Heinz Stucki

  DOI：10.1021/jo01342a060

  日期：1966.4