(4aR,10bS,11R)-10,11-epoxy-1,2,3,4-tetrahydro-9-methoxy-3-methyl-4a,10b-propanobenzoisoquinolin-12-one | 142488-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (4aR,10bS,11R)-10,11-epoxy-1,2,3,4-tetrahydro-9-methoxy-3-methyl-4a,10b-propanobenzoisoquinolin-12-one
• 英文别名: (1R,4R,12S)-7-methoxy-15-methyl-5-oxa-15-azapentacyclo[8.6.2.01,12.04,12.06,11]octadeca-6,8,10,17-tetraen-3-one
• CAS: 142488-30-0
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: MMUXMBJNLAIZPZ-KSZLIROESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4aR,10bS,11R)-10,11-epoxy-1,2,3,4-tetrahydro-9-methoxy-3-methyl-4a,10b-propanobenzoisoquinolin-12-one dimethyl acetal 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (4aR,10bS,11R)-10,11-epoxy-1,2,3,4-tetrahydro-9-methoxy-3-methyl-4a,10b-propanobenzoisoquinolin-12-one
  参考文献：
  名称：

  10,11-Epoxy-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-4a,10b-propanobenzo[f]isoquinolin-12-ones: A Novel Type of Opioid Analgesics — Synthetic Approach and Structure Elucidation

  摘要：

  The title compounds were obtained by nucleophilic cyclopropane ring opening and intramolecular Hofmann reactions, starting from 7,14-cyclo-dihydrocodeinone (1). An X-ray analysis of 10,11-epoxy-9-methoxy-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-4a,10b-propanobenzo[f]isoquinolin-12-one dimethyl acetal (3) was performed as basis of molecular modeling studies.

  DOI：

  10.3987/com-91-5855