[(S)-2-((S)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-1-(3S,3aS,6aR)-hexahydro-furo[2,3-b]furan-3-yl-2-oxo-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 452977-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(S)-2-((S)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-1-(3S,3aS,6aR)-hexahydro-furo[2,3-b]furan-3-yl-2-oxo-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S)-1-[(3aS,4S,6aR)-2,3,3a,4,5,6a-hexahydrofuro[2,3-b]furan-4-yl]-2-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 452977-15-0
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₇
• 分子量: 446.5
• InChiKey: MBQFPXWYFMRWBY-ZYNAIFEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-2-((S)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-1-(3S,3aS,6aR)-hexahydro-furo[2,3-b]furan-3-yl-2-oxo-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以79%的产率得到(2S)-2-[(3S,3aS,6aR)-perhydrofuro[2,3-b]furan-3-yl]-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]ethanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型氨基酸，l-双-四氢呋喃基甘氨酸的合成

  摘要：

  利用自由基环化和手性叠氮化作为关键步骤，由二氢呋喃有效地合成了对映体纯的1-对-四氢呋喃基甘氨酸新氨基酸。两种非对映异构体的绝对立体化学已通过其晶体结构确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00448-3
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-{(1S)-1-[(3S,3aS,6aR)-perhydrofuro[2,3-b]furan-3-yl]-2-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolan-3-yl]-2-oxoethyl}carbamate 在 碳酸氢钠 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 [(S)-2-((S)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-1-(3S,3aS,6aR)-hexahydro-furo[2,3-b]furan-3-yl-2-oxo-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型氨基酸，l-双-四氢呋喃基甘氨酸的合成

  摘要：

  利用自由基环化和手性叠氮化作为关键步骤，由二氢呋喃有效地合成了对映体纯的1-对-四氢呋喃基甘氨酸新氨基酸。两种非对映异构体的绝对立体化学已通过其晶体结构确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00448-3