(2S)-benzyloxycarbonylamino-6-[N⁶-(2-methylpropionyl)-9-adeninyl]hexanoic acid | 316353-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (2S)-benzyloxycarbonylamino-6-[N⁶-(2-methylpropionyl)-9-adeninyl]hexanoic acid
• 英文别名: (2S)-6-[6-(2-methylpropanoylamino)purin-9-yl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoic acid
• CAS: 316353-30-7
• 化学式: C₂₃H₂₈N₆O₅
• 分子量: 468.513
• InChiKey: GSWQQHQXBTZAIG-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-benzyloxycarbonylamino-6-[N⁶-(2-methylpropionyl)-9-adeninyl]hexanoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2S)-amino-6-[N⁶-(2-methylpropionyl)-9-adeninyl]hexanoic acid 、 (2R)-amino-6-[N⁶-(2-methylpropionyl)-9-adeninyl]hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过共轭自由基加成新的具有核碱基侧链的杂环氨基酸进行合成

  摘要：

  N-（2-碘乙基）和N-（3-碘丙基）嘧啶和嘌呤与光学活性的恶唑烷酮受体进行立体选择共轭基团加成，生成顺式加合物，可将其转化为带有嘧啶和嘌呤（核碱基）侧链的氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00546-4
• 作为产物：
  描述：

  9-(3-iodopropyl)-N⁶-(2-methylpropionyl)adenine 在 lithium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2S)-benzyloxycarbonylamino-6-[N⁶-(2-methylpropionyl)-9-adeninyl]hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过共轭自由基加成新的具有核碱基侧链的杂环氨基酸进行合成

  摘要：

  N-（2-碘乙基）和N-（3-碘丙基）嘧啶和嘌呤与光学活性的恶唑烷酮受体进行立体选择共轭基团加成，生成顺式加合物，可将其转化为带有嘧啶和嘌呤（核碱基）侧链的氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00546-4