(2-Allylsulfanyl-phenyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 212475-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-Allylsulfanyl-phenyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[2-(prop-2-en-1-ylsulfanyl)phenyl]carbamate；tert-butyl N-(2-prop-2-enylsulfanylphenyl)carbamate
• CAS: 212475-58-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂S
• 分子量: 265.376
• InChiKey: PABNTMMBNYJHII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Allylsulfanyl-phenyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-(2-Allylsulfanyl-phenyl)-N-benzyl-2-diazo-malonamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  配体效应的金属催化的反应Ñ -aryldiazoamides：叶立德形成VS。插入反应

  摘要：

  重氮酰胺1a和1b分别由2-（O-烯丙基）-和2-（S-烯丙基）苯胺2制备。铜（II）催化的1分解通过中间内立基的[2,3]重排导致苯并稠合杂环7的形成。然而，铑（II）全氟丁酰胺催化的反应主要产生吲哚8、9，而乙酸铑（II）催化的反应产生产物的混合物，其中分子内CH插入形成的β-内酰胺占主导。N-吡啶基重氮酰胺13的催化分解得到稳定的吡啶鎓叶立德14。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00525-0
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 2-丙-2-烯基硫基苯胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到(2-Allylsulfanyl-phenyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  配体效应的金属催化的反应Ñ -aryldiazoamides：叶立德形成VS。插入反应

  摘要：

  重氮酰胺1a和1b分别由2-（O-烯丙基）-和2-（S-烯丙基）苯胺2制备。铜（II）催化的1分解通过中间内立基的[2,3]重排导致苯并稠合杂环7的形成。然而，铑（II）全氟丁酰胺催化的反应主要产生吲哚8、9，而乙酸铑（II）催化的反应产生产物的混合物，其中分子内CH插入形成的β-内酰胺占主导。N-吡啶基重氮酰胺13的催化分解得到稳定的吡啶鎓叶立德14。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00525-0

文献信息

• Ligand effects in the metal catalysed reactions of N-aryldiazoamides: Ylide formation vs. insertion reactions
  作者：Christopher J Moody、Soyfur Miah、Alexandra M.Z Slawin、Darren J Mansfield、Ian C Richards

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00525-0

  日期：1998.8

  Diazoamides 1a and 1b were prepared from 2-(O-allyl)- and 2-(S-allyl) anilines 2 respectively. Copper(II) catalysed decomposition of 1 resulted in formation of benzofused heterocycles 7 by [2,3]-rearrangement of the intermediate ylide. Rhodium(II) perfluorbutyramide catalysed reaction, however, gave mainly the indoles 8, 9 whereas rhodium(II) acetate catalysed reaction resulted in a mixture of products

  重氮酰胺1a和1b分别由2-（O-烯丙基）-和2-（S-烯丙基）苯胺2制备。铜（II）催化的1分解通过中间内立基的[2,3]重排导致苯并稠合杂环7的形成。然而，铑（II）全氟丁酰胺催化的反应主要产生吲哚8、9，而乙酸铑（II）催化的反应产生产物的混合物，其中分子内CH插入形成的β-内酰胺占主导。N-吡啶基重氮酰胺13的催化分解得到稳定的吡啶鎓叶立德14。