2,2'-bis(methylsulfanyl)-3,3'-bi-1-benzothiophene | 1332637-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 2,2'-bis(methylsulfanyl)-3,3'-bi-1-benzothiophene
• 英文别名: 2-Methylsulfanyl-3-(2-methylsulfanyl-1-benzothiophen-3-yl)-1-benzothiophene；2-methylsulfanyl-3-(2-methylsulfanyl-1-benzothiophen-3-yl)-1-benzothiophene
• CAS: 1332637-43-0
• 化学式: C₁₈H₁₄S₄
• 分子量: 358.573
• InChiKey: BPNINCJMWOTABV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲基二硫 、 bis(benzo<4,5>thieno)<2,3-b:3',2'-d>thiophene 、 甲基锂 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到2,2'-bis(methylsulfanyl)-3,3'-bi-1-benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  有机锂试剂对稠合低聚噻吩的不寻常的亲硫开环

  摘要：

  有机锂试剂攻击稠合的低聚噻吩的硫原子，产生可被合适的亲电试剂捕获的开环有机锂中间体。发现该反应对于稠合噻吩并[2,3- b ]-噻吩和某些[3,2- b ] -融合的低聚噻吩是普遍的。热力学（有机锂的碱度）和机理（RLi通过相邻硫的配位）方面控制反应的底物范围和区域选择性。当可以使底物竞争性去质子化时，与其他测试的有机锂相比，使用n -BuLi可观察到对开环的高选择性。最近发现的八硫代[8]环戊烯可产生多种开环产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.082

文献信息

• Unusual thiophilic ring-opening of fused oligothiophenes with organolithium reagents
  作者：Konstantin Chernichenko、Nikolai Emelyanov、Ilya Gridnev、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.082

  日期：2011.9

  Organolithium reagents attack the sulfur atoms of fused oligothiophenes producing ring-opened organolithium intermediates that can be trapped with a suitable electrophile. The reaction was found to be general for fused thieno[2,3-b]-thiophenes and some [3,2-b]-fused oligothiophenes. Thermodynamic (organilithiums basicity) and mechanistic (RLi coordination by neighboring sulfur) aspects control the

  有机锂试剂攻击稠合的低聚噻吩的硫原子，产生可被合适的亲电试剂捕获的开环有机锂中间体。发现该反应对于稠合噻吩并[2,3- b ]-噻吩和某些[3,2- b ] -融合的低聚噻吩是普遍的。热力学（有机锂的碱度）和机理（RLi通过相邻硫的配位）方面控制反应的底物范围和区域选择性。当可以使底物竞争性去质子化时，与其他测试的有机锂相比，使用n -BuLi可观察到对开环的高选择性。最近发现的八硫代[8]环戊烯可产生多种开环产物。