(1S,3aS,4R,4aS,5R,8aS)-4-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-5-hydroxy-1,3a-dimethyl-octahydro-cyclopenta[1,4]cyclobuta[1,2]benzen-8-one | 141599-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,3aS,4R,4aS,5R,8aS)-4-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-5-hydroxy-1,3a-dimethyl-octahydro-cyclopenta[1,4]cyclobuta[1,2]benzen-8-one
• 英文别名: (1S,2S,5S,6R,7S,8R)-6-(3,4-dimethoxyphenyl)-8-hydroxy-2,5-dimethyltricyclo[5.4.0.01,5]undecan-11-one
• CAS: 141599-30-6
• 化学式: C₂₁H₂₈O₄
• 分子量: 344.451
• InChiKey: DHLLYNXAFRIAAK-NAFGWTSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3aS,4R,4aS,5R,8aS)-4-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-5-hydroxy-1,3a-dimethyl-octahydro-cyclopenta[1,4]cyclobuta[1,2]benzen-8-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到(3aS,5aS,8S,8aS)-5-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-5a,8-dimethyl-3,3a,5a,6,7,8-hexahydro-2H-cyclopenta[c]pentalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  三环[5.4.0.01,5]undec-9-en-8,11-二酮的电化学合成及其向三喹烷类化合物的转化

  摘要：

  9-甲氧基-6β-(3',4'-二甲氧基苯基)-2β,5α-二甲基三环[5.4.0.01,5]undec-9-en-8,11-二酮已通过相应苯酚的电化学氧化合成然后在 8 个步骤中很容易地转化为三喹烷类化合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.651
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3aS,4R,4aS,5R,8aS)-4-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-5-hydroxy-1,3a-dimethyl-2,3,3a,4,4a,5-hexahydro-1H-cyclopenta[1,4]cyclobuta[1,2]benzen-8-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 以85%的产率得到(1S,3aS,4R,4aS,5R,8aS)-4-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-5-hydroxy-1,3a-dimethyl-octahydro-cyclopenta[1,4]cyclobuta[1,2]benzen-8-one
  参考文献：
  名称：

  三环[5.4.0.01,5]undec-9-en-8,11-二酮的电化学合成及其向三喹烷类化合物的转化

  摘要：

  9-甲氧基-6β-(3',4'-二甲氧基苯基)-2β,5α-二甲基三环[5.4.0.01,5]undec-9-en-8,11-二酮已通过相应苯酚的电化学氧化合成然后在 8 个步骤中很容易地转化为三喹烷类化合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.651