(Z)-2-Iodo-2-heptynoic acid, methyl ester | 137117-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-2-Iodo-2-heptynoic acid, methyl ester
• 英文别名: methyl (Z)-2-iodohept-2-enoate
• CAS: 137117-67-0
• 化学式: C₈H₁₃IO₂
• 分子量: 268.095
• InChiKey: FBLHOIJIDNFHBT-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-Iodo-2-heptynoic acid, methyl ester 在 二异丁基氢化铝 、 L-酒石酸 、 水 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 、 水 为溶剂， 以634 mg的产率得到(Z)-2-iodo-2-hepten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  亚胺与未活化烯丙醇直接交叉偶联的复杂烯丙基化

  摘要：

  区域选择性、立体选择性：描述了烯丙醇与亚胺的会聚偶联以提供立体定义的高烯丙胺（参见方案）。该过程以净烯丙基转座进行，没有烯丙基有机金属试剂的中介。两个立体定义的中心和几何定义的二或三取代烯烃以高选择性锻造。

  DOI：

  10.1002/anie.200900236
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 丙炔酸甲酯 在 copper(l) iodide 、 碘 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-2-Iodo-2-heptynoic acid, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  亚胺与未活化烯丙醇直接交叉偶联的复杂烯丙基化

  摘要：

  区域选择性、立体选择性：描述了烯丙醇与亚胺的会聚偶联以提供立体定义的高烯丙胺（参见方案）。该过程以净烯丙基转座进行，没有烯丙基有机金属试剂的中介。两个立体定义的中心和几何定义的二或三取代烯烃以高选择性锻造。

  DOI：

  10.1002/anie.200900236

文献信息

• Iodine atom transfer addition reactions with alkynes. Part 1: Alkyl iodides
  作者：Dennis P. Curran、Dooseop Kim

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86550-9

  日期：1991.8

  Simple 2° - and 3° -alkyl iodides add smoothly to electron deficient alkynes under standard atom transfer conditions 10% Bu3SnSnBu3, sunlamp photolysis. Mechanistic experiments help to interpret stereochemical and yield trends, and a new model for atom abstraction reactions of rapidly inverting a-vinyl radicals is proposed.

  简单的2°和3°烷基碘在标准原子转移条件下10％Bu 3 SnSnBu 3，日光光解条件下，会平稳地添加到缺电子的炔烃中。力学实验有助于解释立体化学和产量趋势，并提出了一种新的快速反转α-乙烯基自由基的原子抽象反应模型。