4-hydroxy-5-phenylazo-6-methylpyrimid-2-thione | 14985-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-hydroxy-5-phenylazo-6-methylpyrimid-2-thione
• 英文别名: 4-Hydroxy-5-phenylazo-6-methyl-pyrimidin-2-thiol；5-Phenylazo-4-hydroxy-2-mercapto-6-methyl-pyrimidin；6-methyl-5-phenylazo-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-one；6-Methyl-5-(2-phenylhydrazinylidene)-2-sulfanylidene-2,5-dihydropyrimidin-4(3H)-one；6-methyl-5-phenyldiazenyl-2-sulfanylidene-1H-pyrimidin-4-one
• CAS: 14985-77-4
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄OS
• 分子量: 246.293
• InChiKey: SJJCJRUADRCNHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70 °C
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-5-phenylazo-6-methylpyrimid-2-thione 在 Ra-Ni 、 三氟乙酸 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 1,5-二氢-4H-吡咯并[3,2-D]嘧啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  轻松合成9-取代的9-脱氮嘌呤类化合物作为潜在的嘌呤核苷磷酸化酶抑制剂。

  摘要：

  通过使用三氟甲磺酸作为催化剂对9-脱氮嘌呤进行直接的Friedel-Crafts芳基化或芳基甲基化反应，已经实现了9取代的9-脱氮嘌呤类化合物作为嘌呤核苷磷酸化酶潜在抑制剂的简便合成。可以通过Wolff-Kishner反应将芳酰化的9-脱氮嘌呤类化合物转化为相应的9-芳基甲基衍生物。还通过在三氟乙酸（TFA）中用原甲酸三乙酯处理4-羟基-5-苯基偶氮-6-甲基嘧啶-2-硫酮，开发了9-脱氮杂黄嘌呤的新型合成方法，从而制得8-oxo-7H-2-苯基嘧啶[5]。 ，4-c]哒嗪-6-硫酮，然后阮内镍还原。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.364

文献信息

• Sharma, Pratibha; Kumar, Ashok; Sharma, Shikha, Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 11, p. 2431 - 2439
  作者：Sharma, Pratibha、Kumar, Ashok、Sharma, Shikha

  DOI：——

  日期：——